rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R,5R)-4-acetyl-2-(2-methylpropyl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: KEDGNFZDNKLYSJ-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-THIAZOLE SUBSTITUTED 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] ACIDES 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION 5-THIAZOLE

  摘要：

  化学式（1a）的抗病毒药剂，其中：RA代表羟基；RB代表4-叔丁基苯甲酰基，进一步在间位被卤素或C1-3烷氧基取代；RC代表2-噻唑基，5-甲基噻唑-2-基，或4-噻唑基；RD代表甲基；X代表异丁基；以及它们的盐、溶剂合物和酯；前提是当RA酯化形成-OR，其中R选自直链或支链烷基、芳基、芳氧基烷基或芳基时，R不是叔丁基；提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  WO2004060889A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester 、 丁烯酮 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ACYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES DE 1-ACYL-PYRROLIDINE DESTINES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  化学式（I）的抗病毒剂其中：A代表羟基；D代表芳基或杂芳基；E代表氢、C1-6烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基；G代表氢或可选择地取代的C1-6烷基；J代表C1-6烷基、杂环烷基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；及其盐、溶剂合物和酯；提供它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及在丙型肝炎病毒治疗中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2004037818A1

文献信息

• [EN] 1-ACYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-ACYL-PYRROLIDINE DESTINES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004037818A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Anti-viral agents of Formula (I) wherein: A represents hydroxy; D represents aryl or heteroaryl; E represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; G represents hydrogen or optionally substituted C1-6alkyl; J represents C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl;and salts, solvates and esters thereof; provided that when A is esterified to form -OR where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl, or aryl, then R is other than tert-butyl;processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using them in HCV treatment are provided.

  化学式（I）的抗病毒剂其中：A代表羟基；D代表芳基或杂芳基；E代表氢、C1-6烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基；G代表氢或可选择地取代的C1-6烷基；J代表C1-6烷基、杂环烷基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；及其盐、溶剂合物和酯；提供它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及在丙型肝炎病毒治疗中使用它们的方法。
• US7304087B2
  申请人：——

  公开号：US7304087B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• [EN] 5-THIAZOLE SUBSTITUTED 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION 5-THIAZOLE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004060889A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Anti-viral agents of Formula (1a) wherein: RA represents hydroxy; RB represents 4-tert-butylbenzoyl further substituted in the meta-position by halo or C1-3alkoxy; RC represents 2-thiazolyl, 5-methylthiazol-2-yl, or 4-thiazolyl; RD represents methyl; X represents isobutyl; and salts, solvates and esters thereof; provided that when RA is esterified to form -OR where R is selected from straight or branched chain alkyl, arakyl, aryloxyalkyl, or aryl, then R is other than tert-butyl; processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.

  化学式（1a）的抗病毒药剂，其中：RA代表羟基；RB代表4-叔丁基苯甲酰基，进一步在间位被卤素或C1-3烷氧基取代；RC代表2-噻唑基，5-甲基噻唑-2-基，或4-噻唑基；RD代表甲基；X代表异丁基；以及它们的盐、溶剂合物和酯；前提是当RA酯化形成-OR，其中R选自直链或支链烷基、芳基、芳氧基烷基或芳基时，R不是叔丁基；提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中的应用。