(S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-L-alaninol；N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: LFVBTAFBWUVUHV-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)acetamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以37%的产率得到N-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关于通过借位氢过程合成色胺胺同系物和支链色胺胺衍生物的观察结果：psilocin，bufotenin和5-羟色胺的合成

  摘要：

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.007
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Seki,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 361 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• An improved strategy for the stereoselective synthesis of glycosides using glycosidases as catalysts
  作者：Anne Baker、Nicholas J. Turner、Matthew C. Webberley

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80398-5

  日期：1994.12

  A alternative strategy for the synthesis of glycosides, using glycosidase enzymes, has been developed. In contrast to previous procedures, this new method uses limiting amounts of the acceptor alcohol substrate in combination with an excess of the glycosyl donor. Using this procedure, a series of mono- and disaccharides have been prepared.