[(1S)-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Propanol, (2S)-[(tert.butyloxycarbonyl)-(s)-(phenylalanyl)amino]-；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: GKTXHJSHVMPPJP-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(1S)-[(1S)-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对组织蛋白酶C和相关酶的非常有效的，非共价的有机膦酸盐抑制剂，使用2-氨基-1-羟基链烷膦酸酯二肽进行处理。

  摘要：

  组织蛋白酶在几种人类疾病中起重要作用，因此其抑制剂的设计和合成引起了人们对当前药物化学方法的极大兴趣。由于在半胱氨酸型组织蛋白酶的活性中心中存在强的巯基亲核试剂，迄今为止，大多数策略已产生了共价抑制剂。在这里，我们介绍了一系列组织蛋白酶C的非共价β-氨基-α-羟基链烷膦酸酯二肽抑制剂，在该酶的最佳低分子量抑制剂中名列前茅。通过分子建模确定的它们的结合模式表明，该分子的羟甲基片段而不是膦酸酯部分充当肽键水解的过渡态类似物。这些二肽模拟物似乎也是其他半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2013.05.006
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到[(1S)-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇锂作为温和碱用于可扩散醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051785m

文献信息

• Use of Lithium Hexafluoroisopropoxide as a Mild Base for Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Epimerizable Aldehydes
  作者：Landy K. Blasdel、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol051785m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The weak base lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide (LiHFI) is shown to be highly effective as a reagent for intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of epimerizable aldehydes with trimethyl phosphonoacetate, affording products with little or no epimerization and notably high E-selectivity.

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。
• Toward very potent, non-covalent organophosphonate inhibitors of cathepsin C and related enzymes by 2-amino-1-hydroxy-alkanephosphonates dipeptides
  作者：Marcin Drąg、Ewa Wieczerzak、Małgorzata Pawełczak、Łukasz Berlicki、Zbigniew Grzonka、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.biochi.2013.05.006

  日期：2013.8

  β-amino-α-hydroxyalkanephosphonate dipeptidic inhibitors of cathepsin C, ranking amongst the best low-molecular weight inhibitors of this enzyme. Their binding modes determined by molecular modelling indicate that the hydroxymethyl fragment of the molecule, not the phosphonate moiety, acts as a transition state analogue of peptide bond hydrolysis. These dipeptide mimetics appear also to be potent inhibitors of

  组织蛋白酶在几种人类疾病中起重要作用，因此其抑制剂的设计和合成引起了人们对当前药物化学方法的极大兴趣。由于在半胱氨酸型组织蛋白酶的活性中心中存在强的巯基亲核试剂，迄今为止，大多数策略已产生了共价抑制剂。在这里，我们介绍了一系列组织蛋白酶C的非共价β-氨基-α-羟基链烷膦酸酯二肽抑制剂，在该酶的最佳低分子量抑制剂中名列前茅。通过分子建模确定的它们的结合模式表明，该分子的羟甲基片段而不是膦酸酯部分充当肽键水解的过渡态类似物。这些二肽模拟物似乎也是其他半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，