[(1S)-[(1S)-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 383129-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-[(1S)-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 383129-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DHEJBKGAYQXHNU-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲氧基羰基甲基)三苯基氯化鏻 、 [(1S)-[(1S)-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(E)-(S)-4-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸银在 Wittig 反应中的应用

  摘要：

  报道了在碳酸银存在下通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种羰基化合物的偶联来有效合成烯烃。展示了芳香族、杂芳香族和脂肪族醛（产率 >63%）和酮（产率 42%）的 Wittig 烯化。这些反应在室温、弱碱性条件下进行过夜，因此扩展了 Wittig 反应对碱敏感反应物的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo401972a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S)-[(1S)-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶α,β-不饱和酮基探针的评价

  摘要：

  基于活性的蛋白质组学领域利用小分子活性位点探针来监测酶蛋白的不同子集。虽然许多反应性官能团已应用于针对不同蛋白酶家族的基于活性的探针 (ABP)，但仍然需要进一步评估用于 ABP 的新探针支架和反应性官能团。在本研究中，我们评估了 α,β-不饱和酮反应基团在靶向半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶家族的 ABP 中的效用。我们发现该反应基团在完整细胞和总细胞提取物中均显示出对半胱氨酸组织蛋白酶的高度选择性标记。我们观察到不同程度的背景标记，这取决于探针合成中使用的标签和接头的类型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.089

文献信息

• Use of Lithium Hexafluoroisopropoxide as a Mild Base for Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Epimerizable Aldehydes
  作者：Landy K. Blasdel、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol051785m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The weak base lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide (LiHFI) is shown to be highly effective as a reagent for intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of epimerizable aldehydes with trimethyl phosphonoacetate, affording products with little or no epimerization and notably high E-selectivity.

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。
• Toward very potent, non-covalent organophosphonate inhibitors of cathepsin C and related enzymes by 2-amino-1-hydroxy-alkanephosphonates dipeptides
  作者：Marcin Drąg、Ewa Wieczerzak、Małgorzata Pawełczak、Łukasz Berlicki、Zbigniew Grzonka、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.biochi.2013.05.006

  日期：2013.8

  β-amino-α-hydroxyalkanephosphonate dipeptidic inhibitors of cathepsin C, ranking amongst the best low-molecular weight inhibitors of this enzyme. Their binding modes determined by molecular modelling indicate that the hydroxymethyl fragment of the molecule, not the phosphonate moiety, acts as a transition state analogue of peptide bond hydrolysis. These dipeptide mimetics appear also to be potent inhibitors of

  组织蛋白酶在几种人类疾病中起重要作用，因此其抑制剂的设计和合成引起了人们对当前药物化学方法的极大兴趣。由于在半胱氨酸型组织蛋白酶的活性中心中存在强的巯基亲核试剂，迄今为止，大多数策略已产生了共价抑制剂。在这里，我们介绍了一系列组织蛋白酶C的非共价β-氨基-α-羟基链烷膦酸酯二肽抑制剂，在该酶的最佳低分子量抑制剂中名列前茅。通过分子建模确定的它们的结合模式表明，该分子的羟甲基片段而不是膦酸酯部分充当肽键水解的过渡态类似物。这些二肽模拟物似乎也是其他半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，
• Allyltrichlorostannane additions to chiral dipeptide aldehydes
  作者：Luiz C Dias、Edı́lson Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01502-7

  日期：2001.10

  The first examples of successful allylsilane additions to chiral dipeptide aldehydes are described. Treatment of allylsilanes with tin tetrachloride at room temperature affords allyltrichlorostarnnane intermediates that reacts with dipeptide aldehydes to give 1,2-syn-homoallylic alcohols, potential intermediates for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.