(S)-3,3-diethyl-5-methylmorpholin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-diethyl-5-methylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-3,3-diethyl-5-methylmorpholin-2-one
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: WGZIRYMSYHNWFG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-diethyl-5-methylmorpholin-2-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(2S,6S)-6-ethyl-2-methyl-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 氯仿 、 3-戊酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以30%的产率得到(S)-3,3-diethyl-5-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519

文献信息

• Ligand-assisted palladium-catalyzed C–H alkenylation of aliphatic amines for the synthesis of functionalized pyrrolidines
  作者：Chuan He、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/c7sc00468k

  日期：——

  The development of a ligand-assisted Pd-catalyzed C–H alkenylation of aliphatic amines is reported.

  报道了一种配体辅助的Pd催化的脂肪胺的C-H烯基化反应的发展。
• Selective Reductive Elimination at Alkyl Palladium(IV) by Dissociative Ligand Ionization: Catalytic C(sp³ )−H Amination to Azetidines
  作者：Manuel Nappi、Chuan He、William G. Whitehurst、Ben G. N. Chappell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201800519

  日期：2018.3.12

  A palladium(II)‐catalyzed γ‐C−H amination of cyclic alkyl amines to deliver highly substituted azetidines is reported. The use of a benziodoxole tosylate oxidant in combination with AgOAc was found to be crucial for controlling a selective reductive elimination pathway to the azetidines. The process is tolerant of a range of functional groups, including structural features derived from chiral α‐amino

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。