tert-butyl 3-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₃
• 分子量: 256.265
• InChiKey: SLCBIILJIVOHGU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,3,3-trifluoropropanoate 、 异丁醛 在 C₁₅H₂₂BF₃O₃S 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-exo-2-norbornylboron Triflate for Stereospecific Enolization of 3,3,3-Trifluoropropionates

  摘要：

  The first boron-mediated enolization-aldolization of 3.3,3-Influoropropionates has been reported The preparation and application of bis-exobicyclo[221]heptan-2-ylboron Inflate as a superior reagent for diastereospecific enolization has also been described.

  DOI：

  10.1021/ol1016178

文献信息

• B-Chlorodialkylboranes for the enolboration of 3,3,3-trifluoropropionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Pravin D. Gagare、Gowrisankar Parthasarathy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.159

  日期：2011.11

  The increased acidity of the alpha-protons of 3,3,3-trifluoropropionates was exploited to achieve the enolboration of these esters using dialkylchloroboranes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.