(5E,3SR,7RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2-methyloct-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,3SR,7RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2-methyloct-5-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,7R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(methoxymethoxy)-2-methyloct-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: OZNSFLSSZZHNGQ-HQDPLKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,3SR,7RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2-methyloct-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2SR)-4-[(E,2SR)-2-methoxymethoxypropylidene]-2-prop-2-yltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1,4-立体控制2,4-二取代的烷-2-烯基锡烷与醛的反应；支链三醇立体选择性合成的方法

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-4-（甲氧基甲氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）立体选择性地金属转移，得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物，可与醛反应，具有优异的（E）-1,5- syn -stereocontrol，例如（3 E）-1,5- syn -3-（tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基）-5-（甲氧基甲氧基）-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基（三丁基）锡烷中，但是从氯化锡（IV）介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而，开发了2-取代的4-[（（E）-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130734
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (5E,3SR,7RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2-methyloct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the chemistry of 2-[trialkyl(aryl)silyloxy]alkyl-4-alkoxyalk-2-enylstannanes

  摘要：

  2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-4-(methoxymethoxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane, prepared predominantly as the (Z)-isomer, is transmetallated by tin(IV) chloride to generate an allyltin trichloride which reacts with aldehydes with excellent stereocontrol in favour of (E)-1,5-syn-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(methoxymethoxy)alk-3-en-1-ols. These were taken through to 3-[(E)-2-(methoxymethoxy) propylidenyl]-5-alkyl(aryl)tetrahydrofurans and used to prepare more complex 4-(methoxymethoxy) pent-2-enylstannanes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.096