(8S,9S,13S,14S)-17-(isoquinolin-5-yl)-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-17-(isoquinolin-5-yl)-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-17-isoquinolin-5-yl-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: OPAZXVHDIFDUSN-ARJISARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8S,9S,13S,14S)-17-(isoquinolin-5-yl)-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇新类似物的合成和生物学评估：微管蛋白和血管生成抑制剂

  摘要：

  报道了15种2-甲氧基雌二醇（1）类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合的抑制作用和抗血管生成作用。生物学研究表明，氮原子在杂环中的位置对于抑制微管蛋白聚合和血管生成均很重要。最有效的抑制剂是化合物11f和13e，在类固醇骨架的17位上带有6个取代的异喹啉环。此外，对于在10μM浓度下测试的类似物，观察到较低的雌激素活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.002

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of new analogs of 2-methoxyestradiol: Inhibitors of tubulin and angiogenesis
  作者：Eirik Johansson Solum、Jing-Jy Cheng、Irene B. Sørvik、Ragnhild E. Paulsen、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.002

  日期：2014.10

  The synthesis, cytotoxicity, inhibition of tubulin polymerization and anti-angiogenic effects of 15 analogs of 2-methoxyestradiol (1) are reported. The biological studies revealed that the position of nitrogen atom in the heterocyclic ring is important for inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. The most potent inhibitors were compounds 11f and 13e, with a 6-substituted isoquinoline

  报道了15种2-甲氧基雌二醇（1）类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合的抑制作用和抗血管生成作用。生物学研究表明，氮原子在杂环中的位置对于抑制微管蛋白聚合和血管生成均很重要。最有效的抑制剂是化合物11f和13e，在类固醇骨架的17位上带有6个取代的异喹啉环。此外，对于在10μM浓度下测试的类似物，观察到较低的雌激素活性。