(R)-1-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₄H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 187.647
• InChiKey: NJJQJVXMGOOBCM-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)methanesulfonamide 、 4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到(R)-1-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-N-(4-methoxybenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基醇衍生的手性片段的多样化阵列的有效途径。

  摘要：

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00050
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 氯甲磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(R)-1-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基醇衍生的手性片段的多样化阵列的有效途径。

  摘要：

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00050

文献信息

• Efficient Routes to a Diverse Array of Amino Alcohol-Derived Chiral Fragments
  作者：Sina Haftchenary、Shawn D. Nelson、Laura Furst、Sivaraman Dandapani、Steven J. Ferrara、Žarko V. Bošković、Samuel Figueroa Lazú、Adrian M. Guerrero、Juan C. Serrano、DeMarcus K. Crews、Cristina Brackeen、Jeffrey Mowat、Thomas Brumby、Marcus Bauser、Stuart L. Schreiber、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00050

  日期：2016.9.12

  Efficient syntheses of chiral fragments derived from chiral amino alcohols are described. Several unique scaffolds were readily accessed in 1–5 synthetic steps leading to 45 chiral fragments, including oxazolidinones, morpholinones, lactams, and sultams. These fragments have molecular weights ranging from 100 to 255 Da and are soluble in water (0.085 to >15 mM).

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。