(+)-5'-isopropyl-1-methyl-2'-thioxospiro[indoline-3,4'-oxazolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-5'-isopropyl-1-methyl-2'-thioxospiro[indoline-3,4'-oxazolidin]-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-1'-methyl-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenespiro[1,3-oxazolidine-4,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: MLZVACICNMFPLE-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 异丁醛 在 C₃₅H₂₀N₂O₄^(4-)*2Ni⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核镍席夫碱催化下异硫氰酸根合吲哚醛与醛的催化不对称合成螺并吲哚

  摘要：

  一步法：将同核镍席夫碱镍催化剂用于标题反应，因此一步即可轻松获得螺环氧吲哚化合物。在环境温度下实现了高对映选择性和高催化剂转化率（TON，最高850）。

  DOI：

  10.1002/asia.201300251

文献信息

• Highly efficient synthesis of spiro[oxazolidine-2-thione-oxindoles] with 3-isothiocyanato oxindoles and aldehydes via an organocatalytic cascade aldol-cyclization reaction
  作者：Wen-Bing Chen、Wen-Yong Han、Yan-Yan Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.002

  日期：2013.7

  A highly efficient method for the construction of a family of spiro[oxazolidine-2-thione-oxindoles] with 3-isothiocyanato oxindoles and aldehydes via a cascade aldol-cyclization process has been developed. This method provides access to spiro[oxazolidine-2-thione-oxindole] derivatives bearing two vicinal quaternary/tertiary stereocenters in up to 95% yield, 98:2 dr, and 89% ee with a chiral bifunctional thiourea tertiary amine organocatalyst based on DPEN scaffold. Good reactivity was observed and the reaction could be completed within 1.0 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.