(R)-(-)-4-[((2-hydroxy-1-methyl)ethyl)carbamoyl]phenylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-4-[((2-hydroxy-1-methyl)ethyl)carbamoyl]phenylacetylene
• 英文别名: 4-ethynyl-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VACGNUHAZITQGN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 4-乙炔基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到(R)-(-)-4-[((2-hydroxy-1-methyl)ethyl)carbamoyl]phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  带有旋光取代基的聚（苯基乙炔）衍生物的螺旋结构的温度依赖性。

  摘要：

  带有光学活性取代基的苯基乙炔衍生物的均聚物，如（R）-（（1-苯基乙基）氨基甲酰基）氧基和（R）-（（1-（1-（萘基））乙基）螺旋结构的温度依赖性溶液中使用圆二色性（CD）和吸收光谱研究了苯基上的）（氨基甲酰基）氧基及其与非手性苯基乙炔的共聚物。旋光均聚物的诱导CD（ICD）的大小随温度降低而增加，并伴随其最大吸收量的蓝移。另一方面，取决于非手性共聚单体的体积，具有非手性苯基乙炔的共聚物显示出有趣的ICD随温度的变化。具有较小体积的苯乙炔的共聚物在低温下具有非常强的ICD，ICD图谱几乎与手性均聚物相反，而在对位上带有最大体积的苯基乙炔的叔丁基二苯基甲硅烷氧基的共聚物则显示出与旋光均聚物相似的ICD变化。然而，具有在对位上具有中间膨松度的带有叔丁基二甲基甲硅烷氧基的苯基乙炔的共聚物没有显示出ICD随温度的变化。这些结果表明，苯乙炔的手性-非手性无规共聚物的主要螺旋感是由手性和非手性侧链之

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5112::aid-chem5112>3.0.co;2-s

文献信息

• Temperature Dependence of Helical Structures of Poly(phenylacetylene) Derivatives Bearing an Optically Active Substituent
  作者：Kazuhide Morino、Katsuhiro Maeda、Yoshio Okamoto、Eiji Yashima、Takahiro Sato

  DOI：10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5112::aid-chem5112>3.0.co;2-s

  日期：2002.11.15

  phenylacetylene derivatives bearing an optically active substituent, such as the (R)-((1-phenylethyl)carbamoyl)oxy and (R)-((1-(1-naphthyl)ethyl)carbamoyl)oxy groups at the phenyl group, and their copolymers with achiral phenylacetylenes were investigated in solution using circular dichroism (CD) and absorption spectroscopies. The magnitude of the induced CD (ICD) of the optically active homopolymers increased

  带有光学活性取代基的苯基乙炔衍生物的均聚物，如（R）-（（1-苯基乙基）氨基甲酰基）氧基和（R）-（（1-（1-（萘基））乙基）螺旋结构的温度依赖性溶液中使用圆二色性（CD）和吸收光谱研究了苯基上的）（氨基甲酰基）氧基及其与非手性苯基乙炔的共聚物。旋光均聚物的诱导CD（ICD）的大小随温度降低而增加，并伴随其最大吸收量的蓝移。另一方面，取决于非手性共聚单体的体积，具有非手性苯基乙炔的共聚物显示出有趣的ICD随温度的变化。具有较小体积的苯乙炔的共聚物在低温下具有非常强的ICD，ICD图谱几乎与手性均聚物相反，而在对位上带有最大体积的苯基乙炔的叔丁基二苯基甲硅烷氧基的共聚物则显示出与旋光均聚物相似的ICD变化。然而，具有在对位上具有中间膨松度的带有叔丁基二甲基甲硅烷氧基的苯基乙炔的共聚物没有显示出ICD随温度的变化。这些结果表明，苯乙炔的手性-非手性无规共聚物的主要螺旋感是由手性和非手性侧链之