(Z)-9-hydroxynon-6-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-9-hydroxynon-6-enoic acid
• 英文别名: (Z)-9-Hydroxy-6-nonenoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZANZRABKHVYZNF-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-hydroxynon-6-enoic acid 在 sodium chlorite 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氨基磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-Cyclopentan-1-carboxy-2-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated transannular cyclizations of medium-ring olefinic enolsilanes

  摘要：

  Medium-ring olefinic ketone and lactone enolsilanes were subjected to palladium(II)-mediated cycloalkenylation conditions. Diverse bicyclic ring products were obtained in moderate to good yields. The effect of olefin geometry and ring size is discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.125
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 (Z)-9-hydroxynon-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated transannular cyclizations of medium-ring olefinic enolsilanes

  摘要：

  Medium-ring olefinic ketone and lactone enolsilanes were subjected to palladium(II)-mediated cycloalkenylation conditions. Diverse bicyclic ring products were obtained in moderate to good yields. The effect of olefin geometry and ring size is discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.125

文献信息

• Microbial Synthesis of Plant Oxylipins from γ-Linolenic Acid through Designed Biotransformation Pathways
  作者：Sae-Um Kim、Kyoung-Rok Kim、Ji-Won Kim、Soomin Kim、Yong-Uk Kwon、Deok-Kun Oh、Jin-Byung Park

  DOI：10.1021/jf5058843

  日期：2015.3.18

  through a designed microbial synthetic system harboring a set of microbial enzymes (i.e., fatty acid double-bond hydratases, alcohol dehydrogenases, Baeyer–Villiger monooxygenases, and esterases) to produce a variety of unsaturated carboxylic acids from γ-linolenic acid. The whole cell system of the recombinant Escherichia coli efficiently produced (6Z,9Z)-12-hydroxydodeca-6,9-dienoic acid (7), (Z)-9-hydroxynon-6-enoic

  由于生物合成途径的复杂性以及在微生物细胞中所需生物合成酶的功能表达中遇到的挑战，植物的次生代谢产物通常难以以高产率合成。在这项研究中，研究了植物氧化脂的生物合成（一个氧化的不饱和羧酸家族），通过设计的微生物合成系统实现高产量生产，该系统包含一组微生物酶（例如，脂肪酸双键水合酶，醇脱氢酶，Baeyer-Villiger单加氧酶和酯酶）从γ-亚麻酸生产出各种不饱和羧酸。高效生产重组大肠杆菌的全细胞系统（6 Z，9 Z）-12-羟基十二烷基-6,9-二烯酸（7），（Z）-9-羟基非-6-烯酸（15），（Z）-癸-4-烯二酸（17）和（6 Z，9 Z）-13-羟基十八烷基-6,9-二烯酸（2）。这项研究表明，通过在全细胞生物催化中实施人工生物合成途径，可以产生植物的各种次生代谢产物。