5-bromo-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₉BrClNO₂
• 分子量: 362.61
• InChiKey: ZZGDMVXOYDGPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 5-bromo-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-bromo-3-[5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化选择性环化反应：多取代的咪唑和吡咯衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3,6-四氢吡咯并[2,3- c ^ ]吡唑-4-基）二氢吲哚-2-酮衍生物是从选择性环化反应报道3-（2-芳基-在布朗斯台德酸条件下，2-氧代亚乙基）吲哚-2-酮和1，3-二甲基脲或5-氨基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮。尽管底物中有两个羰基，但从靛红中选出的羰基是专门用于环化反应以得到目标产物的。报道的产物是新的五元杂环化合物，结果还表明对甲苯磺酸一水合物（PTSA·H 2O）是该合成的有效催化剂。因此，这种方法的优点是优异的收率，较短的反应时间，操作简单和良好的区域选择性。 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588605
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 5-Bromo-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones through metal-free cyclopropanation using tosylhydrazone salts
  作者：Jeevak Sopanrao Kapure、Chada Narsimha Reddy、Praveen Reddy Adiyala、Ranjita Nayak、V. Lakshma Nayak、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c4ra05755d

  日期：——

  Anticancer spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones are accessible through a transition metal-free diastereoselective cyclopropanation using in situ generated diazo-compounds.

  抗癌螺[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-酮可通过无过渡金属的立体选择性环丙烷化反应获得，使用in situ生成的重氮化合物。
• Highly Efficient Chemoselective Synthesis of Pyrrolo[2,3-c]pyrazole Bearing Oxindole via Sequential Condensation–Michael Addition–Intramolecular Cyclization Reactions
  作者：Ahmad Shaabani、Mohammad Taghi Nazeri、Hassan Farhid、Siamak Javanbakht、Behrouz Notash

  DOI：10.1055/s-0039-1690887

  日期：2020.6

  synthesis of novel scaffolds based on pyrrolo[2,3-c]pyrazole bearing oxindole is accomplished by the acid-promoted sequential reactions between benzoylacetonitriles, phenylhydrazine, and 3-phenacylideneoxindoles as readily available starting materials. This value structure is dexterously embraced with oxindole, pyrrole, and pyrazole heterocycles, which are famous for their enriched biological properties

  合成基于吡咯并 [2,3-c] 吡唑并吲哚的新型支架的一种高效且高度化学选择性的方法是通过苯甲酰乙腈、苯肼和 3-苯甲叉炔吲哚之间的酸促进顺序反应来实现的。这种有价值的结构被羟吲哚、吡咯和吡唑杂环巧妙地包围，这些杂环以其丰富的生物学特性而闻名。此外，这是一种环保和原子经济的方法，水是反应的唯一副产物。在该协议中，完全避免了柱层析的要求，在粗反应中通过重结晶来分离产物。
• An ultrasound assisted green protocol for the synthesis of quinoxaline based bisspirooxindoles: Crystal structure analysis, enone umpolung, DFT calculations, anti-cancer activity, and molecular docking studies
  作者：Sravanthi Baddepuri、Bhargava Sai Allaka、Rama Krishna Gamidi、Mohmmad Faizan、Ravinder Pawar、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199360

  日期：2023.6.3

  Abstract A series of novel quinoxaline based bisspirooxindolo-pyrrolizidines were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition under ultrasonication with shorter reaction time and good yields. The compounds were well characterized by various spectroscopic methods and finally single crystal X-ray diffraction method (4c, 4d). DFT energy calculations confirm the regioselectivity due to enone umpolung

  摘要 通过超声处理下的 1,3-偶极环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率合成了一系列基于喹喔啉的新型双螺吲哚并吡咯里西啶。这些化合物通过各种光谱方法和最后的单晶 X 射线衍射方法 ( 4c , 4d ) 得到了很好的表征。DFT 能量计算证实了由于烯酮泵效应引起的区域选择性。合成化合物( 4a–s )的体外抗癌活性表明化合物4g和4q表现出良好的抗癌活性，IC 50针对 DU-145 前列腺癌细胞系的值为 14.51 ± 1.1 和 11.36 ± 0.23 µM；与标准抗癌药物多柔比星（1.75 ± 0.06 和 1.35 ± 0.09 µM）相比，对 Hela 宫颈癌细胞系的作用分别为 16.78 ± 0.95 和 14.28 ± 0.64 µM。计算机分子对接研究表明，合成的化合物可能作为进一步开发新型抗癌药物的潜在线索。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Chada Narsimha Reddy、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.065

  日期：2014.8

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.