(2R)-3-O-β-D-glucopyranosyl-2-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-O-β-D-glucopyranosyl-2-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: QKSXDTCOXDRTCI-MYMCGMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以7.1 mg的产率得到(2S)-3-O-β-D-glucopyranosyl-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  (RS)-tropic 酸在小粒咖啡、曼陀罗、Eucalyptus perriniana 和 Nicotiana tabacum 悬浮培养物中的生物转化

  摘要：

  摘要 曼陀罗和烟草的悬浮培养物能够将 (RS)-托品酸转化为葡萄糖酯 (2RS)-3-羟基-2-苯基丙酰基 β-d-吡喃葡萄糖苷和 (2RS)-2-O-(3 -羟基-2-苯基丙酰基)- d-葡萄糖，而桉树的培养物将其转化为葡萄糖苷 (2RS)-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-2-苯基丙酸以及葡萄糖酯。小粒咖啡的悬浮培养物将： (RS)-托品酸转化为其葡萄糖、蔗糖和异海藻糖酯以及少量的葡萄糖苷；(RS)-2-(4-羟基苯基)丙酸转化成其葡萄糖和蔗糖酯及少量其糖苷；和 (RS)-2-(4-羟基苯基)丙酸乙酯进入其龙胆二糖苷。蔗糖酯的形成和糖苷配基与葡萄糖的 C-6 位置的连接是通过小粒芽孢杆菌悬浮培养物进行的羧酸生物转化的特征。C. arabica 的悬浮培养物在施用 (RS)-托品酸后选择性地将 (R)-托品酸转化为其异海藻糖酯。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97979-2

文献信息

• Biotransformation of (RS)-tropic acid in suspension cultures of Coffea arabica, Datura innoxia, Eucalyptus perriniana and Nicotiana tabacum
  作者：Masashi Ushiyama tsutomu furuya

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97979-2

  日期：1989.1

  the C-6 position of glucose are characteristic of the biotransformation of carboxylic acids by suspension cultures of C. arabica. The suspension culture of C. arabica selectively converted (R)-tropic acid into its isotrehalose ester on administration of (RS)-tropic acid.

  摘要 曼陀罗和烟草的悬浮培养物能够将 (RS)-托品酸转化为葡萄糖酯 (2RS)-3-羟基-2-苯基丙酰基 β-d-吡喃葡萄糖苷和 (2RS)-2-O-(3 -羟基-2-苯基丙酰基)- d-葡萄糖，而桉树的培养物将其转化为葡萄糖苷 (2RS)-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-2-苯基丙酸以及葡萄糖酯。小粒咖啡的悬浮培养物将： (RS)-托品酸转化为其葡萄糖、蔗糖和异海藻糖酯以及少量的葡萄糖苷；(RS)-2-(4-羟基苯基)丙酸转化成其葡萄糖和蔗糖酯及少量其糖苷；和 (RS)-2-(4-羟基苯基)丙酸乙酯进入其龙胆二糖苷。蔗糖酯的形成和糖苷配基与葡萄糖的 C-6 位置的连接是通过小粒芽孢杆菌悬浮培养物进行的羧酸生物转化的特征。C. arabica 的悬浮培养物在施用 (RS)-托品酸后选择性地将 (R)-托品酸转化为其异海藻糖酯。