(S)-3-(2-bromoacetoxy)-2-(12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanoyloxy)propyl stearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-(2-bromoacetoxy)-2-(12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanoyloxy)propyl stearate
• 英文别名: [(2S)-3-(2-bromoacetyl)oxy-2-[12-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]dodecanoyloxy]propyl] octadecanoate
• 化学式: C₄₁H₆₇BrN₄O₉
• 分子量: 839.908
• InChiKey: WJRHDWXHZUQPBE-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-cyanoethyl)thioundecahydro-closo-dodecaborate(2-) bis-tetramethylammonium salt 、 (S)-3-(2-bromoacetoxy)-2-(12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanoyloxy)propyl stearate 以 乙腈 为溶剂， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescence-labeled closo-dodecaborate lipid: its liposome formation and in vivo imaging targeting of tumors for boronneutron capture therapy

  摘要：

  以(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油作为手性起始原料，合成了荧光标记的闭式十二硼烷脂质（FL-SBL）。FL-SBL通过后插入协议，易于在由DSPC、CH和DSPE-PEG-OMe制备的聚乙二醇化DSPC脂质体中积累。随着添加的FL-SBL增加，FL-SBL标记的DSPC脂质体中硼浓度和荧光强度增加，脂质体的最大发射波长出现在531 nm。对荷瘤小鼠的初步体内成像研究表明，FL-SBL标记的DSPC脂质体被输送至肿瘤组织，但未分布于缺氧区域。

  DOI：

  10.1039/c1ob06500a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-(2-bromoacetoxy)-2-(12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanoyloxy)propyl stearate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescence-labeled closo-dodecaborate lipid: its liposome formation and in vivo imaging targeting of tumors for boronneutron capture therapy

  摘要：

  以(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油作为手性起始原料，合成了荧光标记的闭式十二硼烷脂质（FL-SBL）。FL-SBL通过后插入协议，易于在由DSPC、CH和DSPE-PEG-OMe制备的聚乙二醇化DSPC脂质体中积累。随着添加的FL-SBL增加，FL-SBL标记的DSPC脂质体中硼浓度和荧光强度增加，脂质体的最大发射波长出现在531 nm。对荷瘤小鼠的初步体内成像研究表明，FL-SBL标记的DSPC脂质体被输送至肿瘤组织，但未分布于缺氧区域。

  DOI：

  10.1039/c1ob06500a