N-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₇H₈FNO₂S
• 分子量: 189.21
• InChiKey: DJMOSEHUJWYAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide 在 氟化铵 、 [Cu(NCMe)₄](PF₆) 、 (3AS,3A'S,8AR,8A'R)-2,2'-(1,3-二苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8A-二氢-3ΑH-茚并[1,2-D]噁唑) 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基中继对苯乙烯的对映选择性分子间氨基炔化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种新型的通过自由基中继过程的烯烃铜催化的分子间氨基炔基化反应，其中N-氟-N-烷基磺酰胺（NFAS）被用作以氮为中心的自由基前体，而炔基三甲氧基硅烷被用作烷基化试剂。该方法为高收率的各种对映体富集的2-炔基-2-芳基乙胺提供了一种高效简便的方法，具有出色的对映选择性，并且这些产物可以轻松转化为一系列合成上有用的手性末端炔烃，丙二烯，烯烃，胺，氨基酸和N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03826
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯磺酰胺 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基中继对苯乙烯的对映选择性分子间氨基炔化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种新型的通过自由基中继过程的烯烃铜催化的分子间氨基炔基化反应，其中N-氟-N-烷基磺酰胺（NFAS）被用作以氮为中心的自由基前体，而炔基三甲氧基硅烷被用作烷基化试剂。该方法为高收率的各种对映体富集的2-炔基-2-芳基乙胺提供了一种高效简便的方法，具有出色的对映选择性，并且这些产物可以轻松转化为一系列合成上有用的手性末端炔烃，丙二烯，烯烃，胺，氨基酸和N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03826

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Haiwen Xiao、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06141

  日期：2019.7.24

  We report herein an unprecedented protocol for aminotrifluoromethylation of alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of alkenes, (bpy)Zn(CF3)2 and N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide (NFSI) at room temperature provides the corresponding aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields with high regioselectivity opposite to those driven by CF3 radical addition. The method exhibits

  我们在此报告了一种前所未有的烯烃氨基三氟甲基化方案。以 Cu(OTf)2 作为催化剂，烯烃、(bpy)Zn(CF3)2 和 N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）在室温下反应以令人满意的收率提供相应的氨基三氟甲基化产物，与那些由 CF3 自由基加成驱动的。该方法表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种机制，涉及到烯烃的 N-自由基加成，然后是烷基自由基的三氟甲基化。
• 一种氟氮型胺化试剂、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107011218B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种氟氮型胺化试剂、其制备方法和应用。所述的应用包括下列步骤：气体保护下，有机溶剂中，在铜催化剂和双氮配体和碱的作用下，将如式I所示的氟氮型胺化试剂、如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行如下所示的反应，制得如式IV所示的化合物。本发明的氟氮型胺化试剂在铜催化剂和双氮配体作用下，以烯烃为底物，通过烯烃的不对称胺芳基化反应，以良好的收率，优秀的对应选择性得到光学活性的2,2‑二芳基乙胺类化合物。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoarylation of Styrenes: Efficient Access to Optical 2,2-Diarylethylamines
  作者：Dinghai Wang、Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02455

  日期：2017.5.24

  After addition to styrene, the generated benzylic radical could couple with a chiral L*CuIIAr complex to achieve enantioselective arylation. Various optical 2,2-diarylethylamines were efficiently synthesized from simple styrenes with high enantioselectivity, and these products can serve as valuable synthons toward bioactive molecules' synthesis.

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。
• Substituted Pyridine, Pyridazine, Pyrazine And Pyrimidine Compounds And Methods For Using The Same
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20120028954A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are substituted pyridine compounds as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure wherein E, J, T, the ring system denoted by “B”, T, R 3 , R 4 , w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及取代吡啶化合物以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是一种具有以下结构的化合物，其中E、J、T、用“B”表示的环系统、T、R3、R4、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与新陈代谢有关的疾病和症状。
• METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20150175632A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  To provide a method for producing a difluoro compound highly selectively in good yield without forming a hardly soluble by-product. An ester compound of the formula (1) is reacted and fluorinated with an electrophilic fluorinating agent in the presence of a basic compound and in the absence of a metal compound reactant to produce a difluoro ester compound of the formula (2). wherein R 1 is a C 1-30 alkyl group which may have a substituent, etc., and R 2 is a C 1-30 hydrocarbon group which may have a substituent, or R 1 and R 2 are bonded to form an alkylene group which forms, together with —C—C(O)—O—, a lactone ring.

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。