4-(3-bromophenyl)-oxazolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-oxazolidine-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: LCEFLXPIEAZSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)oxazol-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 生成 4-(3-bromophenyl)-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化2-恶唑酮不对称转移氢化合成手性2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301186

文献信息

• Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxide Derivatives Using Halohydrin Dehalogenase for Synthesis of 4‐Aryloxazolidinones
  作者：Nanwei Wan、Jiawei Tian、Xiaoying Zhou、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900786

  日期：2019.10.22

  A biocatalytic approach towards a range of 4‐aryloxazolidinones is developed using a halohydrin dehalogenase from Ilumatobacter coccineus (HheG) as biocatalyst. The method is based on the HheG‐catalyzed α‐position regioselective ring‐opening of styrene oxide derivatives with cyanate as a nucleophile, producing the corresponding 4‐aryloxazolidinones in moderate to good yields. Synthesis of enantiopure

  使用来自球菌Ilumatobacter coccineus（HheG）的卤代醇脱卤酶作为生物催化剂，开发了一种针对一系列4-芳基恶唑烷酮的生物催化方法。该方法基于以氰酸酯为亲核试剂的苯乙烯氧化物衍生物的HheG催化的α位置区域选择性开环，以中等至良好的产率产生相应的4-芳基恶唑烷酮。使用手性环氧材料也可以合成对映体纯的4-芳基恶唑烷酮。
• Synthesis of Chiral 5‐Aryl‐2‐oxazolidinones via Halohydrin Dehalogenase‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxides
  作者：Nanwei Wan、Xiaoying Zhou、Ran Ma、Jiawei Tian、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901412

  日期：2020.3.4

  enantio‐ and regioselective ring‐opening of styrene oxides with cyanate was developed by using the halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD1, generating the corresponding chiral 5‐aryl‐2‐oxazolidinones in up to 47% yield and 90% ee. Additionally, the origin of enantioselectivity and regioselectivity of the HheC‐catalyzed cyanate‐mediated ring‐opening process was uncovered by single

  利用土壤杆菌放射杆菌AD1的卤代醇脱卤酶HheC，开发了一种有效的生物催化方法，用于对苯乙烯氧化物与氰酸酯的对映和区域选择性开环，生成相应的手性5-芳基-2-恶唑烷酮，产率高达47％，产率为90％ ee。此外，单个对映异构体的生物转化和分子对接研究未发现HheC催化的氰酸酯介导的开环过程的对映选择性和区域选择性的起源。
• 一种生物催化合成4-取代噁唑烷酮化合物的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN109593069B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种卤醇脱卤酶催化环氧化合物与氰酸盐反应合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化技术。该反应以环氧化合物为底物，以氰酸盐作为亲核开环试剂，以来源于Ilumatobacter coccineus菌株的具有高度α‑进攻开环区域选择性的卤醇脱卤酶作为生物催化剂。该反应的在水相中进行，反应条件温和。本发明是首次利用卤醇脱卤酶来催化环氧化合物合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化方法。本发明将在噁唑烷酮药物的设计及其绿色制造方面具有广阔的应用前景。