2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1090993-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1090993-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD11734379
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GNSGTECQOSWKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.8-73.3 °C
• 沸点：
  316.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(o-tolyl)oxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed three-component cascade annulation to produce the <i>N</i>-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives
  作者：Yuan He、Xian-Zhang Liao、Lin Dong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob02389b

  日期：——

  versatile functional groups at the N-substituents of isoquinolone scaffolds is still a great challenge. Herein, we report a novel three-component cascade annulation reaction to efficiently construct the N-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives via rhodium(III)-catalyzed C–H activation/cyclization/nucleophilic attack, with oxazoles used both as the directing group and potential functionalized reagents

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。
• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。