methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KOCHVWMDYDGZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 苯乙酸甲酯 在 indium (III) iodide 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct Use of Esters in the Mukaiyama Aldol Reaction: A Powerful and Convenient Alternative to Aldehydes

  摘要：

  An indium triiodide catalyst promoted the direct transformation from esters to beta-hydroxycarbonyl compounds using hydrosilanes and silyl enolates by a one-stage process. Various esters were applicable, and the high chemoselectivity of this system brings compatibility to many functional groups: alkenyl, alkynyl, chloro, and hydroxy.

  DOI：

  10.1021/ol3001443

文献信息

• Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions of Carboxylic Esters with Aldehydes
  作者：Ludger Wessjohann、Tobias Gabriel

  DOI：10.1021/jo961910v

  日期：1997.5.1