2,4-dimethylthiopyrimidine-5-boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethylthiopyrimidine-5-boronic acid
• 英文别名: 2,4-Bis(methylsulfanyl)pyrimidine-5-boronic acid；[2,4-bis(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]boronic acid
• 化学式: C₆H₉BN₂O₂S₂
• 分子量: 216.093
• InChiKey: PHQUTBJJJUKYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylthiopyrimidine-5-boronic acid 、 Ac-Gly-Pro-Dha-Phe-NH₂ 在 光黃素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将黄素光催化与平行合成相结合：优化非蛋白氨基酸肽的通用平台

  摘要：

  大多数肽药物都含有非蛋白氨基酸 (NPAA)，这些氨基酸是通过使用固相肽合成 (SPPS) 进行的广泛构效关系 (SAR) 研究而产生的。 NPAA 的合成费力且制造成本昂贵，耦合效率也较差，只能通过传统 SPPS 采样一小部分。为了普遍获得含 NPAA 的肽，我们开发了第一代平台，将当代黄素光催化与平行合成相结合，通过硼酸的独特组合，同时制造、纯化、定量，甚至测试多达 96 种单 NPAA 肽变体。肽中的酸和脱氢丙氨酸残基。我们展示了我们新创建的平台的强大功能，可将不同化学类型（脂肪族、芳香族、杂芳香族）的 NPAA 直接引入肽中，包括 15 个全新残基，并通过非经典肽将简单的蛋白肽进化为非天然凝血酶抑制剂特别行政区。

  DOI：

  10.1039/d1sc02562g
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 5-溴-2,4-二(甲硫基)嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,4-dimethylthiopyrimidine-5-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备5-取代-2,4-二甲硫基嘧啶的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备5‑取代‑2,4‑二甲硫基嘧啶的方法,涉及一类重要的医药和农药中间体的合成方法，属于有机化学合成技术领域。其特征在于：第一步，通过以5‑溴‑2,4‑二氯嘧啶为起始原料，在室温下与硫甲醇钠反应，生成5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶；第二步，5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶在氮气保护下，于低温与丁基锂作用，再分别与三甲基硼酸酯，N,N二甲基甲酰胺，和固体二氧化碳反应，生成2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑硼酸，2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲醛和2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲酸。其有益效果在于：所生成的目标化合物，收率高，纯度好，具有广泛的应用前景；操作简便，原料易得，反应选择性好，环境友好，易于放大生产，实现商业化产品。

  公开号：

  CN104496913B