2-tert-butyl-4-methylphenyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methylphenyl carbamate
• 英文别名: (2-Tert-butyl-4-methylphenyl) carbamate；(2-tert-butyl-4-methylphenyl) carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XFIAFQHKVYTFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-methylphenyl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到7-tert-butyl-5-methyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的非定向和选择性C（sp 2）–H胺化反应生成苯并恶唑酮

  摘要：

  铑（II）可以通过分子内的氮杂C–H插入反应有效地促进芳基氨基甲酸酯底物的活化和环化，从而生成苯并恶唑啉酮。对底物范围的研究表明，该反应在更不稳定的o -C（sp 3）-H键上进行了选择性芳族C（sp 2）-H胺化反应。反向二次KIE的观察结果（P H / P D = 0.42±0.03）表明，芳族亲电取代机理参与了芳基CH酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02237
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 叔-丁基对甲酚 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-tert-butyl-4-methylphenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-Dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) promoted solvent-free diversity-oriented synthesis of primary carbamates, S-thiocarbamates and ureas

  摘要：

  一种简单高效的无溶剂制备方法，可将醇、酚、硫醇和胺转化为一次氨基甲酸酯、S-硫代氨基甲酸酯和脲，该方法使用4-十二烷基苯磺酸作为廉价环保的Brønsted酸。

  DOI：

  10.1039/c5ra14528g

文献信息

• Silica supported perchloric acid (HClO4–SiO2): an efficient reagent for the preparation of primary carbamates under solvent-free conditions
  作者：Ali Reza Modarresi-Alam、Ferydoon Khamooshi、Mahmoud Nasrollahzadeh、Homeyra Alsadat Amirazizi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.048

  日期：2007.9

  structurally diverse compounds containing a hydroxyl group has been performed in high yields and purity, and without any epimerization under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, and effective reagent. The procedure is operationally simple, efficient, and environmentally benign.

  使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便和有效的试剂，可以在无溶剂条件下以高收率和高纯度从结构多样的含羟基化合物合成伯氨基甲酸酯，而没有任何差向异构化。该程序操作简单，高效且对环境无害。
• Dynamic ¹H NMR Study of the Barrier to Rotation about the C−N Bond in Primary Carbamates and Its Solvent Dependence
  作者：Ali Reza Modarresi-Alam、Parisa Najafi、Mohsen Rostamizadeh、Hossein Keykha、Hamid-Reza Bijanzadeh、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1021/jo061301f

  日期：2007.3.1

  The dynamic 1H NMR study of some primary carbamates in the solvents CDCl3 and CD3COCD3 between 183 and 298 K is reported. The free energies of activation, thus obtained (12.4 to 14.3 kcal mol-1), were attributed to the conformational isomerization about the N−C bond. These barriers to rotation show solvent dependence in contrast to the tertiary analogues and are lower in free energy by ca. 2−3 kcal

  报道了在183 K和298 K之间的溶剂CDCl 3和CD 3 COCD 3中某些伯氨基甲酸酯的动态1 H NMR研究。如此获得的活化自由能（12.4至14.3 kcal mol -1）归因于关于N-C键的构象异构化。这些障碍旋转显示在对比的是叔胺类似物溶剂的依赖，并通过CA是在自由能低。2-3 kcal mol -1。