1-(2-ethynylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)urea
• 英文别名: N-(2-ethynylphenyl)urea；ethynylphenylurea；3-((Ethynyl)phenyl)urea；(2-ethynylphenyl)urea
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: QYUNQHLTEYMNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)urea 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyano-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的Cu-亚乙烯基中间体催化N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中末端炔烃的CuI分子内氨基氰化

  摘要：

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。

  DOI：

  10.1039/c6cc08601b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)脲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Indole-1-Carboxamides as Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及到公式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如本文所述。公式I的化合物可用作受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂，可用于治疗癌症、血管增生性疾病、纤维化疾病、系膜细胞增殖性疾病和代谢性疾病。

  公开号：

  US20160096828A1

文献信息

• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• “Off-on” aggregation-based fluorescent sensor for the detection of chloride in water
  作者：Michelle M. Watt、Jeffrey M. Engle、Kurtis C. Fairley、Timothy E. Robitshek、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c4ob02409e

  日期：——

  A new class of 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine bisureas exhibits selective turn-on fluorescence for chloride in water.

  一类新的2,6-双(2-苯胺乙炔基)吡啶双脲类化合物在水中表现出对氯离子的选择性荧光增强。
• Indole-1-carboxamides as kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09353093B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  This invention is directed to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and X are as defined herein. The compounds of Formula I are useful as receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors and can be used to treat such diseases as cancer, blood vessel proliferative disorders, fibrotic disorders, mesangial cell proliferative disorders and metabolic diseases.

  本发明涉及一种I式化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如本文所述。I式化合物可用作受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂，并可用于治疗癌症、血管增生性疾病、纤维化疾病、系膜细胞增生性疾病和代谢性疾病等疾病。
• Äthinyl-Phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030922B1

  公开（公告）日：1984-07-04
• PHENYLACETYLENES
  申请人：University Of Oregon

  公开号：EP2948430B1

  公开（公告）日：2020-05-20