diphenyl pentylphosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl pentylphosphoramidate
• 英文别名: N-diphenoxyphosphorylpentan-1-amine
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: CBZHFZQRGAWXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl pentylphosphoramidate 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到diphenyl (4-chloropentyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 diphenyl pentylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• When phosphoryl azide meets mechanochemistry: clean, rapid, and efficient synthesis of phosphoryl amides under B(C₆F₅)₃ catalysis in a ball mill
  作者：Lin-Yu Jiao、Xin-Hua Peng、Ze-Lin Wang、Nan Jia、Zhuo Li

  DOI：10.1039/d1cy01314a

  日期：——

  We described herein the first example associated with B(C6F5)3-catalyzed preparation of phosphoryl amides under mechanochemical conditions. In this novel system, the combination of energetic reagents with an energetic mechanochemical process enabled the reaction to proceed under very mild conditions and accelerated the desired nucleophilic attack on the phosphorus center.

  我们在本文中描述了与在机械化学条件下B(C 6 F 5 ) 3催化制备磷酰胺相关的第一个实例。在这个新系统中，高能试剂与高能机械化学过程的结合使反应能够在非常温和的条件下进行，并加速所需的对磷中心的亲核攻击。
• Substitution of diarylphosphoryl azides with aliphatic amines catalyzed by simple rare‐earth metal salts: Efficient and novel preparation of phosphoryl amides
  作者：Xin‐Hua Peng、Rui Bai、Shanshan Liu、Zhuo Li、Lin‐Yu Jiao

  DOI：10.1002/aoc.6507

  日期：2022.2

  A novel and high efficient protocol was disclosed herein for the rare-earth metal salt-catalyzed substitution of phosphoryl azides with amines. In this homogeneous catalysis system, different diarylphosphoryl azides and aliphatic and aromatic amines were evaluated under the optimized reaction conditions, and a series of phosphoryl amides were generated through LaCl3 catalysis for the first time in

  本文公开了一种新颖且高效的方案，用于稀土金属盐催化的磷酰叠氮化物与胺的取代。在该均相催化体系中，在优化的反应条件下对不同的二芳基磷酰叠氮化物和脂肪胺和芳香胺进行了评价，通过 LaCl 3生成了一系列磷酰胺首次以中等至优异的分离产率进行催化。然而，与耐受性良好的叠氮化磷底物不同，氨基亲核试剂主要限于伯胺。他们的二级类似物或苯胺不愿意经历期望的转变。尽管如此，该方法已被证明是一种简单、实用且可扩展的应用，将有前途的镧系元素催化剂用于现有的方法库以制备磷酰胺。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Zinc‐catalyzed transformation of diarylphosphoryl azides to diarylphosphate esters and amides
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202000154

  日期：2020.5.15

  We have developed a facile and efficient procedure for the synthesis of diarylphosphate esters and amides. Using Zn(acac)2 as the catalyst, the reaction of diarylphosphoryl azides with aliphatic alcohols and phenols through an unusual P-N bond cleavage provided a number of diarylphosphate esters in good yields (22 examples, up to 94%). Additionally, various diarylphosphate amides were obtained from

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。