N-(3-phenylpropyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: POYUUAGIINYFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)picolinamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-phenylpropyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Easily Accessible Auxiliary for Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp²)H and C(sp³)H Bonds at δ- and ε-Positions
  作者：Chao Wang、Changpeng Chen、Jingyu Zhang、Jian Han、Qian Wang、Kun Guo、Pei Liu、Mingyu Guan、Yingming Yao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201404854

  日期：2014.9.8

  for selective CH activation under palladium catalysis. The novel auxiliary showed its first powerful application in CH functionalization of remote positions. Both C(sp2)H and C(sp3)H bonds at δ‐ and ε‐positions were effectively activated, thus giving tetrahydroquinolines, benzomorpholines, pyrrolidines, and indolines in moderate to excellent yields by palladium‐catalyzed intramolecular CH amination

  已经开发了一种易于合成且易于获得的N，O-双齿状助剂，用于在钯催化下选择性CH活化。新颖的辅助显示用C其第一强大的应用远程位置h的官能化。两个C（SP 2） H和C（SP 3） H在δ-和ε位键被有效激活，由此得到四氢喹啉，benzomorpholines，吡咯烷，二氢吲哚并在中度至通过钯催化的分子内Ç优异的产率氨化。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Benzenesulfonic Anhydride (BSA)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.1456

  日期：2007.12.5

  A highly efficient method by using benzenesulfonic anhydride (BSA) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to synthesize carboxamides from various carboxylic acids and amines including ...

  一种在 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下使用苯磺酸酐 (BSA) 从各种羧酸和胺合成羧酰胺的高效方法，包括...
• Palladium-catalyzed oxalyl amide assisted direct ortho-alkynylation of arylalkylamine derivatives at δ and ε positions
  作者：Mingyu Guan、Changpeng Chen、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c5cc04390e

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxalyl amide directed ortho-alkynylation of arylalkylamine derivatives via rare six- and seven-membered palladacycles has been reported.

  钯催化的以草酸酰胺为导向的芳基烷基胺衍生物的邻位炔基化反应，通过罕见的六元和七元钯环已经报道。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective intermolecular <i>N</i>-methylene Csp³–H bond carbenoid insertion
  作者：Haisheng Xie、Zongren Ye、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7sc03802j

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed regioselective intermolecular carbenoid insertion into the N-methylene Csp3–H bond of acyclic aliphatic amides has been achieved, taking advantage of bidentate–chelation assistance. This methodology has been successfully applied to a broad range of linear and branched-chain N-alkylamides, thus providing a practical method for the assembly of diverse beta-amino esters. Mechanism

  利用二齿螯合的辅助作用，实现了Rh（III）催化的区域选择性分子间类胡萝卜素插入无环脂族酰胺的N-亚甲基Csp 3 -H键中。该方法已经成功地应用于各种线性和支链的N-烷基酰胺，因此为组装各种β-氨基酯提供了一种实用的方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种N-亚甲基Csp 3 -H键类胡萝卜素插入过程涉及通过外球途径的单线Fischer型卡宾插入。
• Palladium-catalyzed picolinamide-directed iodination of remote <i>ortho</i>-C−H bonds of arenes: Synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：William A Nack、Xinmou Wang、Bo Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.119

  日期：——

  A new palladium-catalyzed picolinamide (PA)-directed ortho-iodination reaction of epsilon-C(sp(2))-H bonds of gamma-arylpropylamine substrates is reported. This reaction proceeds selectively with a variety of gamma-arylpropylamines bearing strongly electron-donating or withdrawing substituents, complementing our previously reported PA-directed electrophilic aromatic substitution approach to this transformation

  报道了新的钯催化的吡啶甲酰胺（PA）定向的γ-芳基丙胺底物的ε-C（sp（2））-H键的邻位碘化反应。该反应用各种带有强给电子或吸电子取代基的γ-芳基丙胺选择性地进行，从而补充了我们先前报道的PA定向亲电芳族取代方法。如本文所示，Pd催化的γ-C（sp（3））-H芳基化，Pd催化的ε-C（sp（2））-H碘化和Cu催化的CN环化的三步顺序使精简成为可能合成具有不同取代方式的四氢喹啉。