S-benzyl pyridine-2-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl pyridine-2-carbothioate
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: HLBVVJHPBXVCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-benzyl pyridine-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• Ynamide-Mediated Thioester Synthesis
  作者：Xuewei Wang、Yongli Zhao、Jinhua Yang、Yanxi Li、Ying Luo、Mengyao Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01949

  日期：2021.12.17

  A novel ynamide-mediated thioester synthesis strategy was developed. Importantly, no detectable racemization was observed for the thioesterifications of carboxylic acids containing an α-chiral center, enabling it to be useful for the synthesis of peptide thioester, which is the key component of native chemical ligation. It is worth mentioning that amino acid side chain functional groups such as -OH

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• WATER-SOLUBLE YNAMIDE COUPLING REAGENT AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xi'an Easy Peptide Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：US20220144793A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure discloses a water-soluble ynamide coupling reagent and a method for using the water-soluble ynamide coupling reagent in the synthesis of amide, polypeptide, ester and thioester compound. The ynamide coupling reagent has the structure represented by the following formula (I): and in the formula (I), R is one selected from the group consisting of methylsulfonyl, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, trifluoroacetyl and other electron withdrawing groups.