2,2-Difluoro-2-(2-methoxyphenyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Difluoro-2-(2-methoxyphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(2-methoxyphenyl)ethanamine
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO
• 分子量: 187.189
• InChiKey: WZABREWFHCCBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-2-(2-methoxyphenyl)ethan-1-amine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-fluoro-4-methoxy-1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(2-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2-Difluoro-2-(2-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624

文献信息

• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• Multivalent Peptidomimetic Conjugates: A Versatile Platform for Modulating Androgen Receptor Activity
  作者：Paul M. Levine、Keren Imberg、Michael J. Garabedian、Kent Kirshenbaum

  DOI：10.1021/ja300170n

  日期：2012.4.25

  We introduce a family of multivalent peptidomimetic conjugates that modulate the activity of the androgen receptor (AR). Bioactive ethisterone ligands were conjugated to a set of sequence-specific peptoid oligomers. Certain multivalent peptoid conjugates enhance AR-mediated transcriptional activation. We identify a linear and a cyclic conjugate that exhibit potent anti-proliferative activity in LNCaP-abl

  我们介绍了一系列可调节雄激素受体 (AR) 活性的多价肽模拟物偶联物。生物活性乙甾酮配体与一组序列特异性拟肽寡聚体结合。某些多价拟肽缀合物增强 AR 介导的转录激活。我们鉴定了在 LNCaP-abl 细胞（一种抗治疗前列腺癌模型）中表现出有效抗增殖活性的线性和环状缀合物。线性偶联物通过竞争配体结合来阻断 AR 作用。相比之下，尽管环状缀合物在体外无法与内源性配体竞争与 AR 的结合，但它仍具有活性，这表明它是一种非竞争性作用模式。这些结果建立了一个多功能平台来设计具有潜在治疗意义的竞争性和非竞争性 AR 调节剂。
• Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling
  作者：Yongmei Cui、Chunhao Yang、Lanfei Zhang、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1055/a-1509-8624

  日期：2021.10

  Herein, a direct method for the synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines from easily accessible 2,2-difluoro-2-phenyl­ethan-1-amines is presented. This protocol was performed by Pd-catalyzed direct C–H/N–H coupling and employed picolinamide as a directing group. By controlling the temperature for this transformation, various 3,3-difluoroindolines and 3-fluoroindoles could be isolated with moderate to good yields.

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。