bis(3-ethoxycarbonylprop-1-yl)zinc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(3-ethoxycarbonylprop-1-yl)zinc
• 英文别名: di(3-carbethoxypropyl)zinc；bis-(4-oxo-4-ethoxylbutyl)zinc；bis(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Zn
• 分子量: 295.694
• InChiKey: MYEWVWIVEDTXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 、 bis(3-ethoxycarbonylprop-1-yl)zinc 在 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 [Rh(nbd)OAc]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.17h， 以58%的产率得到(2S,4R)-9-ethoxy-2,4-dimethyl-5,9-dioxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-丁酸乙酯 、 diethylzinc 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(3-ethoxycarbonylprop-1-yl)zinc
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Desymmetrization of meso-Glutaric Anhydrides to Access Enantioenriched anti,anti-Polypropionates

  摘要：

  描述了一种将3,5-二甲基-4-烷氧基戊二酸酐进行快速非对称化处理，以获得反-反-聚丙酸酯的方法。以前未知的酐可以从易得的前体迅速组装而成。发现Rh(I)·t-BuPHOX催化剂体系提供了良好的产率和高选择性。在这些条件下，使用各种烷基锌试剂对三取代酐进行非对称化处理，从而提供合成有用的对映富集的反-反-2,4-二甲基-3-羟基-δ-酮酸。相同的催化剂体系还可获得同-同-立体三联体，并部分进行手性酐的动力学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591488

文献信息

• Synthesis and biological activity of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes from diatoms
  作者：Sven Adolph、Serge A Poulet、Georg Pohnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00382-x

  日期：2003.4

  α,β,γ,δ-Unsaturated aldehydes have gained increasing attention since 2,4-decadienal and 2,4,7-decatrienal were isolated from the diatom Thalassiosira rotula and characterized as cell antiproliferative metabolites. Structurally related α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes were found in this alga as well as in other diatom species. We present a short and universal synthesis of this compound class along with

  自从旋转硅藻Thalassiosira rotula分离出2,4-癸二烯醛和2,4,7-十二碳烯醛并表征其为细胞抗增殖代谢产物以来，α，β，γ，δ-不饱和醛类受到越来越多的关注。在该藻类以及其他硅藻物种中发现了与结构相关的α，β，γ，δ-不饱和醛。我们提供了该化合物类别的简短而通用的合成方法，以及对抑制海胆卵裂的潜力的结构活性研究。Pd 0-或Co II介导的5-碘-戊-2,4-二烯醛与有机锌的交叉偶联可从该通用前体快速灵活地合成许多醛。前体双键系统的立体化学在偶联过程中得以保留。生物测定法表明，与短链脂族同系物和共轭双系统的ω-氧代酸相比，侧链的极性对于抗增殖活性非常重要，其中2,4-癸二烯是最活泼的化合物。相反，双键几何形状对生物活性没有影响。α，β-不饱和2 E-癸烯也具有很高的活性，而在类似链长的饱和醛的情况下，活性降低。1-癸醇，2-癸酮和癸酸没有活性。
• Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols
  作者：Michael J. Rozema、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00033a008

  日期：1992.3

  Functionalized dialkylzincs are obtained by the reaction of polyfunctional alkyl iodides with Et2Zn in excellent yield. Their treatment with aldehydes, in the presence of the titanium catalyst 6, affords functionalized secondary alcohols with high enantioselectivity.
• Dialkylzinc Additions to 4-Acetoxy-1,3-dioxanes:  A Highly Stereoselective Route to Protected <i>anti</i>-1,3-Diols
  作者：Scott D. Rychnovsky、Noel A. Powell

  DOI：10.1021/jo971207m

  日期：1997.9.1
• Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (<i>Z</i>)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents
  作者：Nicole Harrington-Frost、Helena Leuser、M. Isabel Calaza、Florian F. Kneisel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol034525i

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).
• Highly Enantioselective Preparation of Tertiary Alcohols and Amines by Copper-Mediated Diastereoselective Allylic SN2′ Substitutions
  作者：Helena Leuser、Sylvie Perrone、Frédéric Liron、Florian F. Kneisel、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500672

  日期：2005.7.18