benzyl 4-(3-{[2-(benzyloxy)acetyl]oxy}-2-(pyridin-2-ylformamido)butanamido)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl 4-(3-{[2-(benzyloxy)acetyl]oxy}-2-(pyridin-2-ylformamido)butanamido)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-[[(2S,3R)-3-(2-phenylmethoxyacetyl)oxy-2-(pyridine-2-carbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 547.608
• InChiKey: VOEAFQUTYKPXBM-DFHRPNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸苄酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 benzyl 4-(3-{[2-(benzyloxy)acetyl]oxy}-2-(pyridin-2-ylformamido)butanamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  12元环二肽的合成，抗分枝杆菌活性及其对分枝杆菌InhA和PknB的影响。

  摘要：

  近年来，据报道，几种小的天然环肽和环二肽具有抗分枝杆菌活性。在此基础上，开发了一个合成途径，用于一小部分具有一个酰胺和两个酯键（环三肽肽）的十二元环化合物。在该系列中，已证明在低微摩尔范围内，环状系统对于抑制耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的生长是必需的。开链前体和类似物没有活性。这些化合物调节了分枝杆菌蛋白激酶B（PknB）的自磷酸化。PknB抑制剂在µM浓度下对分枝杆菌有活性，而诱导剂则没有活性。PknB调节分枝杆菌还原酶InhA（异烟肼的靶标）的活性。该系列抗牛分枝杆菌BCG InhA过表达菌株的活性与亲本菌株没有区别，表明它们不抑制InhA。所有物质均无细胞毒性（HeLa> 5 µg / ml），也没有显示任何明显的抗增殖作用（HUVEC> 5 µg / ml； K-562> 5 µg / ml）。在本研究范围内，尚未鉴定出这种新型小环二肽的分子靶标，但数据表明与PknB或其他激酶的相互作用可能部分导致了这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.045