(E)-2-(pentafluorosulfanyl)but-2-enedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pentafluorosulfanyl)but-2-enedioic acid
• 英文别名: (pentafluorosulfanyl)maleic acid；(E)-2-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)but-2-enedioic acid；(E)-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)but-2-enedioic acid
• 化学式: C₄H₃F₅O₄S
• 分子量: 242.123
• InChiKey: BXCOZPHOGYADID-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pentafluorosulfanyl)but-2-enedioic acid 125.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 以83%的产率得到(pentafluorosulfanyl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  由取代的（五氟硫烷基）苯合成脂肪族五氟化硫的反应活性。

  摘要：

  用过氧化氢和硫酸氧化3-和4-五氟硫烷基取代的茴香醚和苯酚，得到SF5取代的粘康内酯，马来酸和琥珀酸的混合物。提出了形成脂族SF5化合物的合理机制，并研究了它们的化学反应性。合成了SF5取代的对苯醌。其氧化导致2-（五氟硫烷基）马来酸的产率提高。SF 5-取代的马来酸酐和对苯醌与环戊二烯的反应提供了Diels-Alder加合物。研究了3-（五氟硫烷基）粘康内酯在酸性，中性和碱性水性介质中的分解，并通过2-（五氟硫烷基）马来酸的脱羧反应得到了3-（五氟硫烷基）丙烯酸。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.12
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(E)-2-(pentafluorosulfanyl)but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化含SF 5的苯甲醚，苯酚和苯胺合成脂肪族五氟化硫。

  摘要：

  4-（五氟硫烷基）邻苯二酚，2-氨基-4-（五氟硫烷基）苯酚和2-氨基-5-（五氟硫烷基）苯酚在环境温度下通过四乙酸铅氧化，导致脱芳香化并形成SF 5取代的腈和酯顺，顺以良好产率-六-2,4- dienedioic（粘康酸）。用浓硫酸中的30％过氧化氢水溶液将4-（五氟硫烷基）苯酚和4-（五氟硫烷基）苯甲醚氧化，得到2-（5-氧代-3-（五氟硫烷基）-2,5-二氢呋喃-2-基）乙酸[3-（五氟硫烷基）粘康内酯]和少量副产物-含SF 5的马来酸和琥珀酸。提出的方法是脂族SF 5实际合成的第一个实例易得的芳族化合物中的含氟化合物。

  DOI：

  10.1021/jo501562z

文献信息

• Synthesis and reactivity of aliphatic sulfur pentafluorides from substituted (pentafluorosulfanyl)benzenes
  作者：Norbert Vida、Jiří Václavík、Petr Beier

  DOI：10.3762/bjoc.12.12

  日期：——

  hydrogen peroxide and sulfuric acid provided a mixture of SF5-substituted muconolactone, maleic, and succinic acids. A plausible mechanism for the formation of the aliphatic SF5 compounds was presented and their chemical reactivity was investigated. SF5-substituted para-benzoquinone was synthesized; its oxidation led to an improved yield of 2-(pentafluorosulfanyl)maleic acid. The reaction of SF5-substituted

  用过氧化氢和硫酸氧化3-和4-五氟硫烷基取代的茴香醚和苯酚，得到SF5取代的粘康内酯，马来酸和琥珀酸的混合物。提出了形成脂族SF5化合物的合理机制，并研究了它们的化学反应性。合成了SF5取代的对苯醌。其氧化导致2-（五氟硫烷基）马来酸的产率提高。SF 5-取代的马来酸酐和对苯醌与环戊二烯的反应提供了Diels-Alder加合物。研究了3-（五氟硫烷基）粘康内酯在酸性，中性和碱性水性介质中的分解，并通过2-（五氟硫烷基）马来酸的脱羧反应得到了3-（五氟硫烷基）丙烯酸。
• Synthesis of Aliphatic Sulfur Pentafluorides by Oxidation of SF₅-Containing Anisole, Phenols, and Anilines
  作者：Norbert Vida、Tereza Pastýříková、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1021/jo501562z

  日期：2014.9.19

  2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenol, and 2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenol undergo oxidation by lead tetraacetate at ambient temperature leading to dearomatization and the formation of SF5-substituted nitriles and esters of cis,cis-hexa-2,4-dienedioic (muconic) acid in good yields. 4-(Pentafluorosulfanyl)phenol and 4-(pentafluorosulfanyl)anisole are oxidized by 30% aqueous hydrogen peroxide in concentrated

  4-（五氟硫烷基）邻苯二酚，2-氨基-4-（五氟硫烷基）苯酚和2-氨基-5-（五氟硫烷基）苯酚在环境温度下通过四乙酸铅氧化，导致脱芳香化并形成SF 5取代的腈和酯顺，顺以良好产率-六-2,4- dienedioic（粘康酸）。用浓硫酸中的30％过氧化氢水溶液将4-（五氟硫烷基）苯酚和4-（五氟硫烷基）苯甲醚氧化，得到2-（5-氧代-3-（五氟硫烷基）-2,5-二氢呋喃-2-基）乙酸[3-（五氟硫烷基）粘康内酯]和少量副产物-含SF 5的马来酸和琥珀酸。提出的方法是脂族SF 5实际合成的第一个实例易得的芳族化合物中的含氟化合物。