trimethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane
• 英文别名: 2-(1-trimethylsiloxyethyl)naphthalene；trimethyl(1-naphtalen-2-yl)ethoxysilane；1-(2-Naphthyl)-ethyltrimethylsilylether；O-trimethylsilyl-1-(2-naphthyl)ethanol；Trimethyl(1-naphthalen-2-ylethoxy)silane；trimethyl(1-naphthalen-2-ylethoxy)silane
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: JPJULCXQOGEICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75 mg的产率得到1-(2-萘甲酰基 )乙醇
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trimethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• Synthetic Versatility of Lipases: Application for Si–O Bond Formation and Cleavage
  作者：Patrícia Brondani、Mateus Mittersteiner、Morgana Voigt、Bruna Klinkowski、Dilamara Riva Scharf、Paulo de Jesus

  DOI：10.1055/s-0037-1610281

  日期：2019.1

  Abstract Several commercially available lipases were examined in a study on O–Si bond formation and cleavage applying silicon-based protecting groups and alcohols or the corresponding silyl ethers. With regard to deprotection, from silyl ether to the corresponding alcohol, only the solvent and the lipase were necessary. The influence of the protecting group, the lipase source, and the substituent was

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，
• Nafion® SAC-13: heterogeneous and reusable catalyst for the activation of HMDS for efficient and selective O-silylation reactions under solvent-free condition
  作者：Gurusamy Rajagopal、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.025

  日期：2009.6

  hexamethyldisilazane (HMDS) for the efficient and selective silylation of alcohols. Primary, secondary, and tertiary alcohols and phenols are efficiently converted to their corresponding silylethers in short reaction times (4–8 min) with excellent yield at rt under solvent-free condition. Simple and clean reactions, high yield of the products and efficient recycling of the catalyst are the salient features of

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。
• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• A Chiral-Anion Generator: Application to Catalytic Desilylative Kinetic Resolution of Silyl-Protected Secondary Alcohols
  作者：Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Ji-Woong Lee、Hong Ki Kim、Soon Won Lee、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201004777

  日期：2010.11.15

  bearing a 3,3′‐halogen‐substituted chiral 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL) unit manifest a new structural motif for chiral‐anion generators. Their unique properties are revealed through highly enantioselective desilylative kinetic resolution of a variety of silyl‐protected racemic alcohols with KF (see scheme).

  掌握氟化物：带有3,3'-卤素取代的手性1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）单元的手性羟基封端的聚醚为手性阴离子发生器显示了新的结构图案。通过KF对多种甲硅烷基保护的外消旋醇进行高度对映选择性的脱甲硅烷基动力学拆分，揭示了它们的独特性能（参见方案）。