(E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: HAXFDNFRSMIJKS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4'-Hydroxy-3'-piperidinomethylchalcone 衍生物的合成及其对 PC-3 细胞系的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列新的带有多种芳基的 4'-羟基查尔酮 2a-e 单曼尼希碱，并筛选了新化合物对 PC-3 细胞系的体外细胞毒活性。在本研究中首次报道的 2a-e 的生物活性与其前体 4'-羟基查耳酮 1a-e 进行了比较。发现化合物 2b 是合成的化合物中最有效的 (IC50 = 3.7 μM)。此外，化合物 1a-c 和 2d 显示出中等的细胞毒性。1b 和 1d 中 3'-哌啶甲基的结合分别使效力提高了 1.68 倍和 2.19 倍，因此似乎是一个值得注意的分子修饰。注意到细胞毒性与芳环的一个或多个理化常数以及化合物 2a-e 的 log P 值之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600072

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity Evaluation of New Mannich Bases
  作者：Trung Hieu Bui、Thi Thuy Le、Thu Thuy Vu、Xuan Tien Hoang、Van Chinh Luu、Dinh Hoang Vu、Khac Vu Tran

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1586

  日期：2012.5.20

  of Novel Mannich bases has been synthesized and evaluated in vitro cytotoxic activity against the human hepatocellular carcinoma (HepG2), human lung carcinoma (SK-LU-1), and human breast cancer (MCF-7). Compound 9f was found to be most potent against three cell lines with IC50 values of 1.57, 1.16 and 1.21 µg/mL, respectively. In addition, compounds 9g, 10f exhibited very significant activity against

  已经合成了一系列新型曼尼希碱基，并在体外评估了对人肝细胞癌 (HepG2)、人肺癌 (SK-LU-1) 和人乳腺癌 (MCF-7) 的细胞毒活性。发现化合物 9f 对三种细胞系最有效，IC50 值分别为 1.57、1.16 和 1.21 µg/mL。此外，化合物 9g、10f 对 MCF-7 细胞系表现出非常显着的活性，IC50 值为 2.0 µg/mL。