(E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: HAXFDNFRSMIJKS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4'-Hydroxy-3'-piperidinomethylchalcone 衍生物的合成及其对 PC-3 细胞系的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列新的带有多种芳基的 4'-羟基查尔酮 2a-e 单曼尼希碱，并筛选了新化合物对 PC-3 细胞系的体外细胞毒活性。在本研究中首次报道的 2a-e 的生物活性与其前体 4'-羟基查耳酮 1a-e 进行了比较。发现化合物 2b 是合成的化合物中最有效的 (IC50 = 3.7 μM)。此外，化合物 1a-c 和 2d 显示出中等的细胞毒性。1b 和 1d 中 3'-哌啶甲基的结合分别使效力提高了 1.68 倍和 2.19 倍，因此似乎是一个值得注意的分子修饰。注意到细胞毒性与芳环的一个或多个理化常数以及化合物 2a-e 的 log P 值之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600072

文献信息

• Synthesis of 4′-Hydroxy-3′-piperidinomethylchalcone Derivatives and Their Cytotoxicity Against PC-3 Cell Lines
  作者：Halise I. Gul、Kadir O. Yerdelen、Mustafa Gul、Umashankar Das、Bulbul Pandit、Pui-Kai Li、Hasan Secen、Fikrettin Sahin

  DOI：10.1002/ardp.200600072

  日期：2007.4

  A new series of mono Mannich bases of 4′‐hydroxychalcones 2a–e carrying a variety of aryl groups was synthesized and the in vitro cytotoxic activities of the new compounds were screened against PC‐3 cell lines. Bioactivities of 2a–e, which are reported for the first time in this study, were compared against their precursor 4′‐hydroxychalcones 1a–e. Compound 2b was found to be the most potent (IC50

  合成了一系列新的带有多种芳基的 4'-羟基查尔酮 2a-e 单曼尼希碱，并筛选了新化合物对 PC-3 细胞系的体外细胞毒活性。在本研究中首次报道的 2a-e 的生物活性与其前体 4'-羟基查耳酮 1a-e 进行了比较。发现化合物 2b 是合成的化合物中最有效的 (IC50 = 3.7 μM)。此外，化合物 1a-c 和 2d 显示出中等的细胞毒性。1b 和 1d 中 3'-哌啶甲基的结合分别使效力提高了 1.68 倍和 2.19 倍，因此似乎是一个值得注意的分子修饰。注意到细胞毒性与芳环的一个或多个理化常数以及化合物 2a-e 的 log P 值之间存在相关性。
• Design, Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity Evaluation of New Mannich Bases
  作者：Trung Hieu Bui、Thi Thuy Le、Thu Thuy Vu、Xuan Tien Hoang、Van Chinh Luu、Dinh Hoang Vu、Khac Vu Tran

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1586

  日期：2012.5.20

  of Novel Mannich bases has been synthesized and evaluated in vitro cytotoxic activity against the human hepatocellular carcinoma (HepG2), human lung carcinoma (SK-LU-1), and human breast cancer (MCF-7). Compound 9f was found to be most potent against three cell lines with IC50 values of 1.57, 1.16 and 1.21 µg/mL, respectively. In addition, compounds 9g, 10f exhibited very significant activity against

  已经合成了一系列新型曼尼希碱基，并在体外评估了对人肝细胞癌 (HepG2)、人肺癌 (SK-LU-1) 和人乳腺癌 (MCF-7) 的细胞毒活性。发现化合物 9f 对三种细胞系最有效，IC50 值分别为 1.57、1.16 和 1.21 µg/mL。此外，化合物 9g、10f 对 MCF-7 细胞系表现出非常显着的活性，IC50 值为 2.0 µg/mL。