methyl 1-(benzenesulfonyl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(benzenesulfonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: KYPBVIWZMROLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzenesulfonyl)aziridine-2-carboxylate 、 碘化钠 、 1,2,4-三氯萘 以to give 1-benzenesulfonyl-3-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester的产率得到1-benzenesulfonyl-3-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型咪唑啉酮衍生物，其中R1至R11和X在说明书和权利要求书中定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物与LXR alpha和LXR beta结合，可用于制备药物组合物。

  公开号：

  US07625902B2
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 在 copper acetylacetonate 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(benzenesulfonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 N,N-二氯芳基磺酰胺作为氮源从 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈合成功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和通用的氮丙啶化方法，用于合成在 C2 上带有烷氧基羰基、酰基、氰基和甲酰胺基团的功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶。两步序列包括在 Cu(acac)2 存在下将 N,N-二氯芳基磺酰胺加成到合适的烯烃中，用 Na2SO3 处理所得氯磺酰胺，然后用 NaOH 环化，以良好的收率得到合适的氮丙啶。发现该反应是一种反立体选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120030324

文献信息

• IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20080242677A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is concerned with novel imidazolidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 11 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used in pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及式(I)的新型咪唑烷酮衍生物：其中R1到R11和X如描述和索取中定义的那样，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用于制备药物组合物。
• [EN] AROMATIC SULPHONAMIDES DERIVATIVES THAT INHIBITS PDI A1, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDES AROMATIQUES INHIBANT PDI A1, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021141506A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The invention relates to a new group of aromatic sulphonamides derivatives of formula (I) and their synthesis and use for modulation of the activity of protein disulfide isomerase (PDI). More particularly, the invention provides small molecule inhibitors of PDI A1 that display antiplatelet, antithrombotic and anticancer activities.

  本发明涉及一种新的芳香磺酰胺衍生物组，其化学式为(I)，以及它们的合成和用于调节蛋白质二硫键异构酶（PDI）活性的用途。更具体地说，本发明提供了PDI A1的小分子抑制剂，具有抗血小板、抗血栓和抗癌活性。
• [EN] AROMATIC SULPHONAMIDES DERIVATIVES THAT INHIBITS PDI A3, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDES AROMATIQUES INHIBANT PDI A3, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021141507A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The invention relates to a new group of aromatic sulphonamides derivatives of formula (I) and their synthesis and use for modulation of the activity of protein disulfide isomerase (PDI). More particularly, the invention provides small molecule inhibitors of PDI A3 that display antiplatelet, antithrombotic and anticancer activities.

  本发明涉及一类新的芳香基磺酰胺衍生物组，其化学式为(I)，以及它们的合成和用于调节蛋白二硫键异构酶（PDI）活性的用途。更具体地，本发明提供了PDI A3的小分子抑制剂，具有抗血小板、抗血栓和抗癌活性。
• Aromatic sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid derivatives as novel PDIA1 and PDIA3 inhibitors
  作者：D. Zelencova-Gopejenko、V. Andrianov、I. Domracheva、I. Kanepe-Lapsa、M. Milczarek、M. Stojak、K. Przyborowski、F. A. Fedak、M. Walczak、K. Kramkowski、J. Wietrzyk、S. Chlopicki、I. Kalvins

  DOI：10.1080/14756366.2022.2158187

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, we report a series of newly synthesised sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid (Az-COOH) ester and amide analogues as potent protein disulphide isomerase (PDI, EC 5.3.4.1) inhibitors. The inhibitory activity on PDI was determined against recombinant human PDIA1 and PDIA3 proteins using an insulin reduction assay. These compounds in low micromolar to low nanomolar concentrations

  摘要 在这项研究中，我们报告了一系列新合成的氮丙啶-2-羧酸 (Az-COOH) 酯和酰胺类似物磺胺类化合物作为有效的蛋白质二硫化物异构酶 (PDI, EC 5.3.4.1) 抑制剂。使用胰岛素减少测定法针对重组人 PDIA1 和 PDIA3 蛋白确定对 PDI 的抑制活性。低微摩尔至低纳摩尔浓度的这些化合物显示出有效的PDIA1体外抑制特性，对 PDIA3 的影响较弱。15 N- 和15 N, 13的配合物C-均匀标记的重组人 PDIA1a 与两种 PDIA1 抑制剂被生产并通过蛋白质核磁共振 (NMR) 光谱进行研究。发现 PDIA1 酶的 C53 和 C56 均参与共价结合。最后，在一系列药理学研究中，我们证明了所研究的化合物具有抗癌和抗血栓形成活性。这些发现表明，Az-COOH 衍生物的磺胺类药物是开发新型抗癌剂和抗血栓剂的有前途的候选者。
• US7625902B2
  申请人：——

  公开号：US7625902B2

  公开（公告）日：2009-12-01