N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-prop-2-ynyl)benzonitrile；4-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzonitrile；1-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine；4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-2-propynyl)benzonitrile；4-(3-Phenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-ynyl)benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: GLKCHHAFEPOJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到4'-cyanochalcone
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙炔 、 4-氰基苯甲醛 在 Pd(pyridoxal N-methyl thiosemicarbazone)PPh₃ 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）吡a醛硫半碳杂zone配合物是在离子液体中通过三组分偶联反应合成炔丙胺的有效且可循环使用的催化剂

  摘要：

  摘要由[PdCl 2（PPh 3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳酰胺（L 1）和吡pyr醛N-甲基硫代半碳酰胺（L 2）反应制得钯（II）配合物（1和2）。 ）分别放在乙醇中。这些配合物的特征在于元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR，31 P NMR和ESI-MS光谱。复合物[Pd（L 2）PPh 3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了钯（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。为了筛选合成的配合物的催化性能，在无溶剂条件下，钯（II）配合物在80°C的离子液体中催化醛，胺和苯乙炔的三组分偶联反应，以高产率合成炔丙基胺。还研究了溶剂，时间，温度，催化剂负载量和取代基对配体部分反应的影响。结果表明，低负载量（1.0 mol％）的负载型催化剂显示出较高的稳定性，也可以回收并至少重复使用5次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.09.005

文献信息

• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Gold immobilized onto poly(ionic liquid) functionalized magnetic nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the synthesis of propargylamine in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1039/c5ra02974k

  日期：——

  Supported gold(iii) on poly(ionic liquid) coated on magnetic nanoparticles produced a highly active, stable, recoverable and high loading for the synthesis of propargylamines (A³ coupling reaction) under green conditions.

  在磁性纳米颗粒上涂覆聚离子液体支持的金（III）产生了高活性、稳定、可回收和高负载，用于在绿色条件下合成丙炔胺（A³ 偶联反应）。
• Synthesis of Propargylamines by Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines and Alkynes Catalyzed by Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles
  作者：M. Kantam、Jagjit Yadav、Soumi Laha、Shailendra Jha

  DOI：10.1055/s-0029-1217362

  日期：2009.7

  An efficient three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes has been developed to prepare propargylamines in nearly quantitative yields using magnetically separable copper ferrite nanoparticles as catalyst. Structurally divergent aldehydes and amines were converted into the corresponding propargyl­amines. The reaction does not require any co-catalyst.

  已开发出醛、胺和炔烃的有效三组分偶联，以使用可磁性分离的铁氧体铜纳米粒子作为催化剂以几乎定量的产率制备炔丙胺。结构不同的醛和胺被转化为相应的炔丙胺。该反应不需要任何助催化剂。
• Efficient one-pot synthesis of propargylamines using zinc dust
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Balasubrahmanyam、K.B. Shiva Kumar、G.T. Venkanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.020

  日期：2007.10

  The one-pot synthesis of propargylamines is achieved efficiently via a three component coupling of various aldehydes, alkynes and amines using zinc dust under mild reaction conditions and in the absence of a co-catalyst. Zinc dust was recovered quantitatively by simple centrifugation and reused.

  在温和的反应条件下，在没有助催化剂的情况下，使用锌粉，通过各种醛，炔烃和胺的三组分偶联，可以高效地完成炔丙基胺的一锅法合成。锌粉通过简单的离心定量回收并重复使用。