1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: GCJOQXIHABUMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N'-(2-(4-methylphenyl)acetyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称1,3,4-Oxadiazoles的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑类化合物，并在体外肿瘤模型中评估了它们的细胞毒活性。在XTT染料分析中，四种新化合物（2d，2j，2k和2n）显示出生长抑制作用。活性最高的试剂2j对人癌细胞显示出高效力，IC 50值为0.05至1.7μM。初步的SAR相关性表明，恶二唑上链的性质对于体外抗肿瘤效力很重要。化合物2j确定了细胞周期的G 2 / M停滞，并且还激活了强烈的凋亡反应。β-微管蛋白免疫荧光分析表明该化合物2j有效抑制所有癌细胞系中的微管组织，导致异常纺锤体的形成，这并不影响正常人成纤维细胞NB1，Mrc-5和IBR3。由于所有这些原因，化合物2j在化学预防或化学治疗策略中可能是很好的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00468

文献信息

• OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Universita' Degli Studi Di Milano

  公开号：EP1472246B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• Oxadiazoles having antiproliferative activity
  申请人：Cignarella Giorgio

  公开号：US20070173535A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.
• [EN] OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] OXADIAZOLES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIPROLIFERATIVE
  申请人：UNIVESTA DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2003066628A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.
• Synthesis and Antineoplastic Evaluation of Novel Unsymmetrical 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Valentina Nieddu、Giansalvo Pinna、Irene Marchesi、Luca Sanna、Battistina Asproni、Gerard A. Pinna、Luigi Bagella、Gabriele Murineddu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00468

  日期：2016.12.8

  A series of novel 1,3,4-oxadiazoles was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity in in vitro tumor models. Four of the new compounds (2d, 2j, 2k, and 2n) showed growth inhibition in the XTT dye assay. The most active agent, 2j, showed high potency against human cancer cells with IC50s ranging from 0.05 to 1.7 μM. Preliminary SAR correlations suggested that the nature of chains on the

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑类化合物，并在体外肿瘤模型中评估了它们的细胞毒活性。在XTT染料分析中，四种新化合物（2d，2j，2k和2n）显示出生长抑制作用。活性最高的试剂2j对人癌细胞显示出高效力，IC 50值为0.05至1.7μM。初步的SAR相关性表明，恶二唑上链的性质对于体外抗肿瘤效力很重要。化合物2j确定了细胞周期的G 2 / M停滞，并且还激活了强烈的凋亡反应。β-微管蛋白免疫荧光分析表明该化合物2j有效抑制所有癌细胞系中的微管组织，导致异常纺锤体的形成，这并不影响正常人成纤维细胞NB1，Mrc-5和IBR3。由于所有这些原因，化合物2j在化学预防或化学治疗策略中可能是很好的候选者。