5-methylene-1,3-oxazinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-methylene-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: 4-dimethylaminopiperidine；5-methylidene-1,3-oxazinan-2-one
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: FDGDXBUOYRFIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1,3-oxazinan-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15 %的产率得到3-acetyl-5-methylene-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化合成氨基异香豆素与 N-功能化环状碳酸酯通过 C-H/O-H 环化

  摘要：

  已经公开了一种通过氧化还原中性 C-H/O-H 环化获得由 Rh(III) 络合物催化的氨基异香豆素的实用方法。N-官能化环状碳酸酯的使用对于促进催化转化至关重要，并且以令人满意的收率制备了广谱的氨基-异香豆素衍生物。经鉴定，与硒代氰基官能团结合的氨基异香豆素雌酮对 T47D 癌细胞的活性几乎是市售药物阿比特龙的四倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03739
• 作为产物：
  描述：

  2-(iodomethyl)prop-2-en-1-ol 、 silver cyanate 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到5-methylene-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化功能化哌啶的合成

  摘要：

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201602586

文献信息

• A Pd-Catalyzed Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Benjamin D. W. Allen、Matthew J. Connolly、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201602586

  日期：2016.9.5

  A readily available cyclic carbamate 1 functions as a general precursor to a range of functionalized piperidine products via a new Pd‐catalyzed annulation strategy. An asymmetric catalytic variant provides a rapid and efficient means to access these heterocycles with high to excellent levels of enantiocontrol. Finally, these richly functionalized compounds are amenable to further chemoselective elaboration

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Amino-isocoumarins with <i>N</i>-Functionalized Cyclic Carbonates via C–H/O–H Annulation
  作者：Yuanfei Zhang、Hao Wang、Jintong Bai、Qiuxia Liu、Jianguo Cui、Yanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03739

  日期：2022.12.23

  A practical method to access amino-isocoumarins catalyzed by a Rh(III) complex through redox-neutral C–H/O–H annulation has been disclosed. The use of N-functionalized cyclic carbonates is crucial to facilitate the catalytic turnover, and a broad spectrum of amino-isocoumarin derivatives were prepared with satisfactory yields. Amino-isocoumarin estrone conjugated with a selenocyano functionality was

  已经公开了一种通过氧化还原中性 C-H/O-H 环化获得由 Rh(III) 络合物催化的氨基异香豆素的实用方法。N-官能化环状碳酸酯的使用对于促进催化转化至关重要，并且以令人满意的收率制备了广谱的氨基-异香豆素衍生物。经鉴定，与硒代氰基官能团结合的氨基异香豆素雌酮对 T47D 癌细胞的活性几乎是市售药物阿比特龙的四倍。