N-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)formamide
• 英文别名: N-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)formamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZGFWLOZQGCNIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-氨基-4-叔丁基酚 在 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的未活化脂肪酰胺的转酰胺化

  摘要：

  直接转酰胺基作为一种突破性技术日益受到重视，该技术无需酸-胺偶联或其他中间步骤即可生成多种酰胺。然而，另一方面，与活化酰胺的转酰胺化相比，未活化的脂肪族酰胺的转酰胺化一直是一个长期存在的问题。在此，我们报告了一种使用铜催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂的未活化脂肪族酰胺的转酰胺化方法。此外，我们使用转酰胺基作为选择性 N-C(O) 裂解和 O-C(O) 形成的工具来合成 2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。该反应在不使用任何溶剂的情况下进行并且提供了广泛的取代范围。

  DOI：

  10.1039/d2ob01152b

文献信息

• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• An Environmentally Benign, Catalyst‐Free N−C Bond Cleavage/Formation of Primary, Secondary, and Tertiary Unactivated Amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.202101114

  日期：2021.11.8

  An unprecedented methodology for the synthesis of a variety of organic amides through the coupling of wide range of unactivated primary, secondary, and tertiary diversified amides, with different amines is reported. The acid-promoted reaction is proposed to proceed through carbonyl activation and is accompanied by broad substrate scope with high tolerance for functional groups.

  报道了一种通过将各种未活化的伯、仲和叔多样化酰胺与不同胺偶联来合成各种有机酰胺的前所未有的方法。酸促进反应被提议通过羰基活化进行，并且伴随着广泛的底物范围和对官能团的高耐受性。
• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• Metal-free N-formylation of 2-aminophenols using dimethylformamide and CSA
  作者：Yuanyong Yang、Yingxian Li、Zhenhua Zhang、Yonglong Zhao、Wei Feng

  DOI：10.1080/00397911.2019.1584319

  日期：2019.4.18

  Abstract DMF has been proved to be an efficient formylation reagent for 2-aminophenols in the presence of (±) camphorsulfonic acid (CSA) in this work. CSA works as an acid catalyst and a neutralizer of dimethyl amine which is kicked off from DMF. Both electron-withdrawing and electron-donating groups are tolerated. More importantly, the product could be achieved in gram scale with the possibility of

  摘要 在这项工作中，DMF 已被证明是在 (±) 樟脑磺酸 (CSA) 存在下用于 2-氨基苯酚的有效甲酰化试剂。CSA 作为酸催化剂和从 DMF 中分离出来的二甲胺的中和剂。吸电子基团和给电子基团都是可以容忍的。更重要的是，该产品可以达到克级规模，并有可能进一步多样化为具有生物学意义的结构。图形概要
• Beta2-Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Moran Edmund J.

  公开号：US20080269344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多结合化合物，其是β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。