N-6-tetradecyl-1-hydroxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-6-tetradecyl-1-hydroxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-tetradecylbenzotriazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₂
• 分子量: 374.527
• InChiKey: QACBEARBBFBMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-6-tetradecyl-1-hydroxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并三唑作为酯水解试剂的计算研究

  摘要：

  1-羟基苯并三唑（1）和它的几个衍生物（25）表现出对活化的酯类，诸如有效的酯水解活性对-硝基苯基磷酸二苯酯（PNPDPP）和p硝基苯基己酸酯（PNPH）在阳离子胶束在pH 8.2和25℃ C。这种试剂的去质子化阴离子形式在酯的水解中充当反应性物质。合理化其亲核性，详细从头/ DFT计算研究已经执行的原点1 - 5用额外的羟基苯并三唑衍生物（沿6 - 13）。1-羟基苯并三唑的几何形状（1− 13）及其相应的基础进行了详细讨论。所有计算均使用不同的方法进行，即使用6-31G *和6-31 + G *基集的受限Hartree-Fock（RHF）和混合从头算/ DFT（B3LYP）。质子化的自由能在1-羟基苯并三唑的（“FEP”）（1 - 13），溶剂化Δ的自由能G ^水溶液相应的对，和ķ一个值已被计算。使用密度泛函理论和可极化连续体模型计算无溶剂化能量。此外，为了检验计算出的小便精的可靠性，

  DOI：

  10.1021/jo049539w

文献信息

• Computational Study on Hydroxybenzotriazoles as Reagents for Ester Hydrolysis
  作者：V. Praveen Kumar、Bishwajit Ganguly、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo049539w

  日期：2004.12.1

  our calculated fep, pKa, and natural charge analysis results as well. In general, the introduction of electron-withdrawing substituents on 1-hydroxybenzotriazoles facilitates the lowering of pKa and fep. As the pKa values are lowered, a greater percentage of such hydroxybenzotriazoles remain in their deprotonated, anionic forms at pH 8.2. Since the anionic forms are nucleophilic, pKa lowering should enhance

  1-羟基苯并三唑（1）和它的几个衍生物（25）表现出对活化的酯类，诸如有效的酯水解活性对-硝基苯基磷酸二苯酯（PNPDPP）和p硝基苯基己酸酯（PNPH）在阳离子胶束在pH 8.2和25℃ C。这种试剂的去质子化阴离子形式在酯的水解中充当反应性物质。合理化其亲核性，详细从头/ DFT计算研究已经执行的原点1 - 5用额外的羟基苯并三唑衍生物（沿6 - 13）。1-羟基苯并三唑的几何形状（1− 13）及其相应的基础进行了详细讨论。所有计算均使用不同的方法进行，即使用6-31G *和6-31 + G *基集的受限Hartree-Fock（RHF）和混合从头算/ DFT（B3LYP）。质子化的自由能在1-羟基苯并三唑的（“FEP”）（1 - 13），溶剂化Δ的自由能G ^水溶液相应的对，和ķ一个值已被计算。使用密度泛函理论和可极化连续体模型计算无溶剂化能量。此外，为了检验计算出的小便精的可靠性，