(+)-4-methoxyphenyl[(1R)-1-trifluoromethylallyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-4-methoxyphenyl[(1R)-1-trifluoromethylallyl]amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2R)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: ZDHAUDLHVQQODA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (+)-4-methoxyphenyl[(1R)-1-trifluoromethylallyl]amine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u

文献信息

• Novel Approach for Asymmetric Synthesis of Fluorinated β-Amino Sulfones and Allylic Amines
  作者：Santos Fustero、Juan García Soler、Ana Bartolomé、María Sánchez Roselló

  DOI：10.1021/ol034892u

  日期：2003.7.1

  pure gamma-fluoroalkyl beta-amino sulfones are readily synthesized in three steps starting from fluorinated imidoyl chlorides and arylmethyl sulfones. A complementary two-step sequence starting from chiral fluorinated beta-amino sulfoxides has also been developed. To illustrate the application of this procedure, a new method for the synthesis of alpha-fluoroalkyl allylic amines in optically pure form involving

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。