(-)-(2S,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide | 364049-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(2S,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2S)-1,1,1-trifluoro-3-[(S)-naphthalen-1-ylsulfinyl]propan-2-yl]aniline
• CAS: 364049-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 393.43
• InChiKey: IBSBWZOPIVGJFZ-WINIVTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(2S,S_S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,3,3-trifluoropropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide 在 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(2S,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q

文献信息

• Novel Approach for Asymmetric Synthesis of Fluorinated β-Amino Sulfones and Allylic Amines
  作者：Santos Fustero、Juan García Soler、Ana Bartolomé、María Sánchez Roselló

  DOI：10.1021/ol034892u

  日期：2003.7.1

  pure gamma-fluoroalkyl beta-amino sulfones are readily synthesized in three steps starting from fluorinated imidoyl chlorides and arylmethyl sulfones. A complementary two-step sequence starting from chiral fluorinated beta-amino sulfoxides has also been developed. To illustrate the application of this procedure, a new method for the synthesis of alpha-fluoroalkyl allylic amines in optically pure form involving

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。