1,3-diphenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,3-dione；2-(Oxan-2-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: RFNRXODDONSHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 二苯甲酰基甲烷 在 Amberlyst-15 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1,3-diphenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的固体酸催化活性亚甲基化合物通过氧鎓中间体烷基化，用于有机化合物的原子经济合成

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中，Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好（35-85%）。该催化剂显示出更广泛的底物范围，并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04499-3

文献信息

• Efficient Copper(II)-Catalyzed Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu、Sizhong Wu

  DOI：10.1021/jo800836g

  日期：2008.7.1

  regioselective addition of β-diketones to styrenes, norbornene, cyclic enol ether, and diene has been realized by means of copper(II) triflate as the catalyst. The solvent effect is prominent on the reactions, and the desired addition products were obtained in good to excellent yields only in dioxane or ionic liquid [bmim]PF6. The mechanism suggests that copper(II) triflate activates the enolic O−H

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。
• Indium(III)-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes
  作者：Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1055/s-2007-992388

  日期：——

  A new InCl3-catalyzed addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to various alkenes proceeded in good yields and can be carried out in air, which provided an easy and practical procedure for carbon-carbon bond formation.

  一种新的InCl3催化的1,3-二羰基化合物对各种烯烃的加成反应在良好产率下进行，并且可以在空气中进行，这为碳-碳键的形成提供了一个简便且实用的方法。
• Gold- and Silver-Catalyzed Highly Regioselective Addition of Active Methylenes to Dienes, Triene, and Cyclic Enol Ethers
  作者：Rene-Viet Nguyen、Xiao-Quan Yao、D. Scott Bohle、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047543o

  日期：2005.2.1

  The combination of gold and silver salts catalyzed the addition of active methylenes to dienes, triene, and cyclic enol ethers with high regioselectivity. The catalysis provides a synthetically useful method for functionalized carbocycles and heterocycles through a highly atom-economical carbon-carbon bond formation. [reaction: see text]

  金盐和银盐的结合以高区域选择性催化向二烯，三烯和环状烯醇醚中添加活性亚甲基。该催化通过高度原子经济的碳-碳键形成，为功能化的碳环和杂环提供了一种合成上有用的方法。[反应：看文字]
• HIGHLY EFFICIENT ADDITION OF ACTIVATED METHYLENE COMPOUNDS TO ALKENES CATALYZED BY GOLD AND SILVER
  作者：Li, Chao-Jun、Yao, Xiaoquan、Jones, Brian P、Ragan, John A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0222

  日期：——
• FeCl3-catalyzed addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to olefins
  作者：Christophe Dal Zotto、Julien Michaux、Araceli Zarate-Ruiz、Eric Gayon、David Virieux、Jean-Marc Campagne、Vincent Terrasson、Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.031

  日期：2011.1

  A direct intermolecular addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to stabilized double bonds (styrenes, 1,3-dienes, enol-ethers, sugars..) in the presence of green and inexpensive FeCl3 catalyst is described. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.