4-(2-phenyl-cyclopropanecarbonyl)-morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-cyclopropanecarbonyl)-morpholine
• 英文别名: morpholin-4-yl-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XFELRKSEVQXDDH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-cyclopropanecarbonyl)-morpholine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三(2-氨基乙基)胺 、 cadmium sulphide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以75%的产率得到4-(4-苯基-丁基)-吗啉
  参考文献：
  名称：

  CdS 量子点作为有机化学的有效光还原剂，通过俄歇工艺实现

  摘要：

  强还原剂（相对于饱和甘汞电极（SCE）<−2.0 V）可实现多种有用的有机化学，但受到各种限制。这些反应通常采用化学计量的金属还原剂，例如碱金属和SmI 2 。然而，包括费用、易用性、安全性和废物产生在内的考虑因素限制了这些方法的实用性。最近利用多光子或电子引发的光氧化还原催化能量的方法已经获得了相当于 Li 0的还原电位并展示了这如何能够通过芳基自由基选择性转化芳基氯。然而，在某些情况下，催化中间体的稳定性较低可能会限制营业额。在此，我们报告了 CdS 纳米晶体量子点（QD）作为强光还原剂的能力，并提供了证据表明，通过中间还原猝灭的 CdS QD 的两次连续光激发产生高度还原电子。机械实验表明，俄歇复合（一种已知发生在光激发阴离子量子点中的光物理现象）会产生瞬态热激发电子，从而实现观察到的还原。使用蓝色发光二极管 (LED) 和牺牲胺还原剂、芳基氯和还原电位高达 -3 的磷酸酯。4 V vs

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03235
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-phenyl-cyclopropanecarbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d

文献信息

• Interfacing Microbial Styrene Production with a Biocompatible Cyclopropanation Reaction
  作者：Stephen Wallace、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201502185

  日期：2015.6.8

  integration of non‐native reactivity into metabolic pathways for small‐molecule production has been underexplored. Herein we report a biocompatible iron(III) phthalocyanine catalyst capable of efficient olefin cyclopropanation in the presence of a living microorganism. By interfacing this catalyst with E. coli engineered to produce styrene, we synthesized non‐natural phenyl cyclopropanes directly from D‐glucose

  在活生物体中引入新的反应性是合成生物学的主要挑战。尽管人们对开发与水性介质兼容的小分子催化剂以及在体外进行新化学反应的酶工程学越来越感兴趣，但尚未探索将非天然反应性整合到代谢途径中以生产小分子的方法。在本文中，我们报道了在活微生物存在下能够有效地烯烃环丙烷化的生物相容性铁（III）酞菁催化剂。通过将该催化剂与设计用于生产苯乙烯的大肠杆菌进行界面连接，我们直接从D合成了非天然苯基环丙烷单容器发酵中的葡萄糖。该过程是将非生物卡宾转移反应性与细胞代谢结合起来生产小分子的第一个例子。
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。
• CdS Quantum Dots as Potent Photoreductants for Organic Chemistry Enabled by Auger Processes
  作者：Jonas K. Widness、Daniel G. Enny、Kaelyn S. McFarlane-Connelly、Mahilet T. Miedenbauer、Todd D. Krauss、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.2c03235

  日期：2022.7.13

  approaches utilizing energy from multiple photons or electron-primed photoredox catalysis have accessed reduction potentials equivalent to Li0 and shown how this enables selective transformations of aryl chlorides via aryl radicals. However, in some cases, low stability of catalytic intermediates can limit turnover numbers. Herein, we report the ability of CdS nanocrystal quantum dots (QDs) to function as strong

  强还原剂（相对于饱和甘汞电极（SCE）<−2.0 V）可实现多种有用的有机化学，但受到各种限制。这些反应通常采用化学计量的金属还原剂，例如碱金属和SmI 2 。然而，包括费用、易用性、安全性和废物产生在内的考虑因素限制了这些方法的实用性。最近利用多光子或电子引发的光氧化还原催化能量的方法已经获得了相当于 Li 0的还原电位并展示了这如何能够通过芳基自由基选择性转化芳基氯。然而，在某些情况下，催化中间体的稳定性较低可能会限制营业额。在此，我们报告了 CdS 纳米晶体量子点（QD）作为强光还原剂的能力，并提供了证据表明，通过中间还原猝灭的 CdS QD 的两次连续光激发产生高度还原电子。机械实验表明，俄歇复合（一种已知发生在光激发阴离子量子点中的光物理现象）会产生瞬态热激发电子，从而实现观察到的还原。使用蓝色发光二极管 (LED) 和牺牲胺还原剂、芳基氯和还原电位高达 -3 的磷酸酯。4 V vs