2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-o-nitrophenyl-cyclohexane-1,3-dione；2-(2-Nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: OUSUANHVHGWNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 90.0h， 以83%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00976-1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速构建吲哚稠合的 8-10 元内酯

  摘要：

  开发了分子内厌氧 Mukaiyama 水合引发的串联还原/缩合/酰基迁移/芳构化反应，从而能够从环状 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1 开始快速构建吲哚稠合的 8-10 元内酯,3-二酮。底物中的硝基取代基在 Mukaiyama 水合步骤中充当氧源，在串联吲哚环构建步骤中充当氮源。我们的反应具有温和的条件、原子经济性和廉价的试剂，并且可以方便地以适度的产率放大到克级。在以往报道和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob01110g

文献信息

• SAR Studies of 3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one as Inhibitors of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase
  作者：Yung-Lung Lin、Chung-Shieh Wu、Shean-Woei Lin、Jian-Lin Huang、Yang-Sheng Sun、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00322-4

  日期：2002.3

  Various 3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one 1 derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver. The inhibition results indicated that well-positioned dicarbonyl groups as well as the cyclopropyl group of 1 were essential for potent inhibition. Substitution at the 2-position of the ring system has a significant effect

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。
• Domino Ring Expansion: Regioselective Access to 9-Membered Lactones with a Fused Indole Unit from 2-Nitrophenyl-1,3-cyclohexanediones
  作者：David Reyes Loya、Alexandre Jean、Morgan Cormier、Catherine Fressigné、Stefano Nejrotti、Jérôme Blanchet、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1002/chem.201705645

  日期：2018.2.9

  of nucleophiles, involves the generation of an intermediate hydroxylate followed by the regioselective formation and fragmentation of an intermediate lactolate into enolate. This strategy, devoid of any protecting group, enlarges the initial ring and provides an original access to decorated 9‐membered lactones with a fused indole unit.

  公开了含有亲电子附件（如醛和环氧化物）的2-硝基苯基-1,3-环己二酮的多米诺阴离子片段。该反应是由一系列亲核试剂引发的，涉及到生成中间体羟基化物，然后进行区域选择性形成，并将中间体乳酸酯碎裂为烯醇化物。此策略不含任何保护基，可扩大初始环并提供原始接触带有稠合吲哚单元的装饰性9元内酯的途径。
• Photoinduced rearrangement of α-(2-nitrophenyl)ketones
  作者：Shinnosuke Kitayama、Hiroaki Shimizu、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1039/d2ob01546c

  日期：——

  produced cyclic hydroxamates. The reaction proceeded via photoinduced oxygen transfer from the nitro group to the benzylic position, forming an α-hydroxyketone having a nitroso group. Subsequent addition of the nitroso group to the ketone moiety and the concomitant cleavage of the C–C σ bond between the carbonyl group and the benzyl position produced hydroxamic acid, which underwent formation of a hemiacetal

  α-(2-硝基苯基)酮的光辐照产生环状异羟肟酸盐。该反应通过光诱导氧从硝基转移到苄基位置进行，形成具有亚硝基的α-羟基酮。随后将亚硝基添加到酮部分，同时羰基和苄基位置之间的 C-C σ 键断裂产生异羟肟酸，其形成半缩醛得到环状异羟肟酸酯。
• Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A
  作者：Tricia L Scott、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00976-1

  日期：2003.8

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.