(E)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-thiophen-2-ylpent-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: WHNZVCYJWWASJC-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoic acid 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 二乙胺基三氟化硫 、 3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-a]pyrimidine 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-5-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性 Cp*Rh(III)/手性路易斯碱协同催化 C-H 活化对映选择性环化

  摘要：

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01223
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-1-丙醇 在 哌啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基吗啉新的萘苯醚酮类似物的合成及杀真菌活性的研究

  摘要：

  摘要以Stellera chamaejasme L.的天然产物1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮（I）为前导化合物，设计合成了一系列新型的萘苯醌类似物，其中2,6-二甲基吗啉部分为引入以取代1-苯基。通过红外，1 H NMR和HRMS（ESI）或元素分析，某些代表性化合物的13 C NMR确认了它们的结构。通过NOESY技术和化学方法分离并鉴定了目标化合物的两种异构体。已经评估了所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性。结果表明，某些化合物在50 mg / L的浓度下对被测真菌表现出中等至良好的抗真菌活性。其中，化合物7d具有4-溴取代的苯基和顺式-2,6-二甲基吗啉部分，对Valsa mali表现出最佳活性，EC 50为23.87μmol/ L，优于铅化合物I。此外，初步的结构-活性关系分析表明，在目标化合物的两个异构体之间，该异构体对顺式-2,6-二甲基吗啉的抗真菌活性优于反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.045

文献信息

• Chiral Integrated Catalysts Composed of Bifunctional Thiourea and Arylboronic Acid: Asymmetric Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Noboru Hayama、Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00983

  日期：——

  The first intermolecular asymmetric Michael addition of nitrogen-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was achieved through a new type of arylboronic acid equipped with chiral aminothiourea. The use of BnONH2 as a nucleophile gives a range of enantioenriched beta-(benzyloxy)amino acid derivatives in good yields and with high enantioselectivity (up to 90% yield, 97% enantiomeric excess

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。
• Synthesis and bioactivities of novel piperazine-containing 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one analogues from natural product lead
  作者：Gaofei Xu、Xinling Yang、Biaobiao Jiang、Peng Lei、Xili Liu、Qingmin Wang、Xuebo Zhang、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.088

  日期：2016.4

  A series of novel 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one analogues (7a–h, 8a–h) with piperazine moiety have been designed and synthesized on the basis of natural product 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one (I). All the synthesized compounds were evaluated in vitro for anti-plant pathogenic fungi activities and insecticidal activities. The results indicated that most of these analogues exhibited moderate antifungal activities

  在天然产物1,5-二苯基-2-戊烯的基础上，设计并合成了一系列具有哌嗪部分的新型1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮类似物（7a – h，8a – h）。 -1-一（I）。在体外评估所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性和杀虫活性。结果表明，大多数这些类似物表现出中等的抗真菌活性和中等至良好的杀虫活性。其中，最有效的7c，7e和7h在1 mg / L的浓度下，可保持100％的抗蚊幼虫死亡率。初始结构-活性关系（SAR）分析表明，甲基可以显著影响这些化合物的生物活性，与化合物Ñ ' -未被取代的哌嗪表现出抗蚊比与化合物好得多的抗真菌活性和杀幼虫活性Ñ ' -甲基哌嗪。此外，当苯环上的取代基从4位变为2位或3位时，杀灭蚊子的杀虫活性急剧下降。
• Synthesis and fungicidal activity study of novel daphneolone analogs with 2,6-dimethylmorpholine
  作者：Gao-Fei Xu、Xin-Ling Yang、Peng Lei、Xi-li Liu、Xue-Bo Zhang、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.045

  日期：2016.4

  compounds have been evaluated for anti-plant pathogenic fungi activities. The results showed that some compounds exhibited moderate to good antifungal activities against tested fungi at the concentration of 50 mg/L. Among them, compound 7d , with a 4-bromine-substituted phenyl group and cis -2,6-dimethylmorpholine moiety, displayed best activity with an EC 50 of 23.87 μmol/L against Valsa mali , superior

  摘要以Stellera chamaejasme L.的天然产物1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮（I）为前导化合物，设计合成了一系列新型的萘苯醌类似物，其中2,6-二甲基吗啉部分为引入以取代1-苯基。通过红外，1 H NMR和HRMS（ESI）或元素分析，某些代表性化合物的13 C NMR确认了它们的结构。通过NOESY技术和化学方法分离并鉴定了目标化合物的两种异构体。已经评估了所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性。结果表明，某些化合物在50 mg / L的浓度下对被测真菌表现出中等至良好的抗真菌活性。其中，化合物7d具有4-溴取代的苯基和顺式-2,6-二甲基吗啉部分，对Valsa mali表现出最佳活性，EC 50为23.87μmol/ L，优于铅化合物I。此外，初步的结构-活性关系分析表明，在目标化合物的两个异构体之间，该异构体对顺式-2,6-二甲基吗啉的抗真菌活性优于反式异构体。
• Achiral Cp*Rh(III)/Chiral Lewis Base Cooperative Catalysis for Enantioselective Cyclization via C–H Activation
  作者：Takumaru Kurihara、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.2c01223

  日期：2022.4.27

  cyclization via C(sp2)–H activation with a cooperative catalytic system consisting of a Cp*Rh(III) complex and a chiral Lewis base is described. An α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate is generated from a chiral isochalcogenurea catalyst and an acyl fluoride reacts with a metallacycle generated from the Cp*Rh catalyst and a benzylamine derivative. This cooperative catalytic system gives a variety

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。