1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: JBOVYXYEWIQBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)malonate 、 1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-4-benzoyl-5-fluoro-1-tosyl-1H-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氟多取代二氢吡咯衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氟多取代二氢吡咯衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与酰胺丙二酸二乙酯类化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述5‑氟多取代二氢吡咯衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了5‑氟多取代二氢吡咯化合物结构骨架。

  公开号：

  CN105481748B
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 silver(l) oxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097

文献信息

• アンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物及びそれを含有する前立腺癌の医薬製剤
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2017178941A

  公开（公告）日：2017-10-05

  【課題】前立腺癌のために用いられ、アンドロゲン受容体の活性化を抑制し、アンドロゲン依存的又は非依存的な前立腺癌増殖の抑制に有効で、AR-V7が発現していてもその作用を抑制し、抗癌剤耐性の細胞株に対しても有効なアンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物、及びそれを用いた前立腺癌の医薬製剤を提供する。【解決手段】アンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物は、化学式（１）【化１】（X-は炭化水素芳香環基又は芳香族複素環基、Y1-及びY2-は両方又は一方が炭化水素芳香環基又は芳香族複素環基で他方が水素原子、Z=は結合炭素原子と共にケトン基、チオケトン基、イミノ基、又はオキシム基を成し又は生成する原子若しくは官能基、Y3-は水素原子、パーハロゲノ炭化水素基等）で表わされるα,β-飽和又は不飽和のケトン誘導体又はその薬学的に許容される塩を含む。前立腺癌の医薬製剤は、この組成物を含有する。【選択図】なし

  用于前列腺癌治疗，抑制雄激素受体活性，有效抑制雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌增殖，即使AR-V7表达也能抑制其作用，对抗癌药物耐药细胞系也有效的雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌细胞抑制用组合物，以及使用该组合物的前列腺癌药物制剂的提供。抑制雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌细胞的组合物包括化学式（1）（X为烃芳香环基或芳香族复杂环基，Y1和Y2均为烃芳香环基或芳香族复杂环基或其中一个为此类基团另一个为氢原子，Z=与结合碳原子一起形成酮基、硫酮基、亚胺基或肟基的原子或官能基，Y3为氢原子、卤代烃基等）的α,β-饱和或不饱和酮衍生物或其药学上可接受的盐。前列腺癌药物制剂包含该组合物。【选择图】无
• Stereoselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Enones by Au^I/Cu^I-Co-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Trifluoromethylation Reaction of Propargyl Acetates
  作者：Yun-Long Ji、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1002/ejoc.201403115

  日期：2014.12

  AuI/CuI-co-catalyzed tandem 1,3-acyloxy migration/trifluoromethylation reaction of propargyl esters to give α-trifluoromethyl enones in moderate yields and with excellent stereoselectivity is described. It is proposed that the reaction proceeds through the 1,3-acyloxy migration of the propargyl esters catalyzed by AuI to produce an allenic intermediate, followed by its trifluoromethylation to give

  描述了 AuI/CuI 共催化的炔丙酯串联 1,3-酰氧基迁移/三氟甲基化反应，以中等产率和优异的立体选择性得到 α-三氟甲基烯酮。提出该反应通过由 AuI 催化的炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移进行以产生丙二烯中间体，然后通过其三氟甲基化得到最终产物。
• 5-氟多取代二氢吡咯衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105481748B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种5‑氟多取代二氢吡咯衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与酰胺丙二酸二乙酯类化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述5‑氟多取代二氢吡咯衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了5‑氟多取代二氢吡咯化合物结构骨架。
• Trifluoromethylation of Allenes: An Expedient Access to α‐Trifluoromethylated Enones at Room Temperature
  作者：Massimo Brochetta、Tania Borsari、Andrea Gandini、Sandip Porey、Arghya Deb、Emanuele Casali、Arka Chakraborty、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201805097

  日期：2019.1.14

  A silver(I) catalyzed regioselective trifluoromethylation of allenes using Langlois's salt (NaOSOCF3) is demonstrated. This transformation enables direct expedient access to α‐trifluoromethylated acroleins, which are valuable synthons for a number of pharmaceuticals and agrochemicals containing vinyl‐CF3 moieties. Versatility of this trifluoromethylation method has been established with good yield

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。