二碘乙酸 | 598-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二碘乙酸
• 英文名称: diiodoacetic acid
• 英文别名: DIAA；I2AA；diiodo-acetic acid；Dijod-essigsaeure；Diiodessigsaeure；2,2-diiodoacetic acid
• CAS: 598-89-0
• 化学式: C₂H₂I₂O₂
• 分子量: 311.846
• InChiKey: BQAMFNQVNXPFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  320.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

生物活性方面，二碘丙酸是在水消毒过程中形成的消毒副产物（DBP）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘乙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 sodium diiodoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithietane-2-carboxylic acids and the preparation thereof

  摘要：

  1,3-二噻吩-2-羧酸衍生物可用作高效青霉素和头孢菌素衍生物的中间体，并可用于其制备。

  公开号：

  US04198339A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 在 水 、 碘酸 作用下， 生成 二碘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes: Synthesis and Properties of Triiodoacetic Acid and Its Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a038

文献信息

• 7.alpha.-Methoxy-7.beta.-(1,3-dithietane-2-carboxamido)cephalosporanic
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04263432A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  The invention relates to novel 7.alpha.-methoxycephalosporin derivatives having at the 7.beta.-position an amido group acylated by a 1,3-dithietane carboxylic acid residue and to 7.beta.-isothiazolylthioacetamido-7.alpha.-methoxycephalosporins having antibacterial activity by themselves and, as the case may be, capable of being converted into the aforesaid 7.alpha.-methoxycaphalosporin derivatives. The compounds of this invention exhibit excellent antibacterial activity and are particularly effective against gram negative bacteria.

  本发明涉及一种新型7α-甲氧基头孢菌素衍生物，其在7β-位置具有一个被1,3-二硫杂环戊烷羧酸残基酰化的酰胺基，以及具有抗菌活性的7β-异噻唑硫乙酰胺基-7α-甲氧基头孢菌素，如有必要，可转化为上述7α-甲氧基头孢菌素衍生物。本发明的化合物表现出优异的抗菌活性，特别是对革兰氏阴性菌非常有效。
• Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts
  作者：Michael J. Plewa、Elizabeth D. Wagner、Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston、Yin-Tak Woo、A. Bruce McKague

  DOI：10.1021/es049971v

  日期：2004.9.1

  The iodoacid DBPs were identified as iodoacetic acid, bromoiodoacetic acid, (Z)- and (E)-3-bromo-3-iodopropenoic acid, and (E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid. IA represents a new class (iodoacid DBPs) of highly toxic drinking water contaminants. The cytotoxicity of IA in S. typhimurium was 2.9x and 53.5x higher than bromoacetic acid (BA) and chloroacetic acid (CA), respectively. A similar trend was

  碘酸饮用水消毒副产物（DBPs）最近在饮用水中的溴化物/碘化物浓度很高的饮用水样品中被发现，并用氯胺消毒。本文的目的是报告饮用水样品中碘乙酸（IA）和其他碘酸的化学分析鉴定，以解决IA在鼠伤寒沙门氏菌和哺乳动物细胞中的细胞毒性和遗传毒性，并报告其结构功能分析。 IA及其氯化和溴化单卤代类似物。碘酸DBPs被鉴定为碘乙酸，溴碘乙酸，（Z）-和（E）-3-溴-3-碘丙酸，（E）-2-碘-3-甲基丁烯二酸。IA代表了高毒性饮用水污染物的新类别（碘酸DBP）。IA在鼠伤寒沙门氏菌中的细胞毒性为2。分别比溴乙酸（BA）和氯乙酸（CA）高9倍和53.5倍。在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中发现了类似的细胞毒性趋势。IA的效力分别比BA和CA高3.2倍和287.5倍。该等级次序还以其遗传毒性表示，IA在鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株中的致突变性分别比BA和CA高2.6倍和523.3倍。在CHO细胞中，IA的遗传毒性比BA高2
• Perkin; Duppa, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 117, p. 351
  作者：Perkin、Duppa

  DOI：——

  日期：——
• Angeli, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 593
  作者：Angeli

  DOI：——

  日期：——
• Masuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 25,40, 41
  作者：Masuda

  DOI：——

  日期：——