KLVFF

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: KLVFF
• 英文别名: Lys-Leu-Val-Phe-Phe；L-[Lys-Leu-Val-Phe-Phe]；h-Lys-leu-val-phe-phe-oh；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₃₅H₅₂N₆O₆
• 分子量: 652.834
• InChiKey: SICITCLFXRGKJW-IIZANFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 KLVFF 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cb-K(Cb)LVFF
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰化促进淀粉样蛋白生成并诱导Tau核心六肽原纤维的结构变化。

  摘要：

  背景技术氨基甲酸酯化是非酶翻译后修饰（PTM），其涉及Lys的蛋白质或ε-氨基的N端的共价修饰。氨基甲酸酯化在几种与年龄有关的疾病中的作用已得到充分证明，但是，氨基甲酸酯化与包括阿尔茨海默氏病在内的神经退行性疾病之间的关系仍然未知。方法在本研究中，使用易于聚集的tau-core六肽片段306VQIVYK311（PHF6）和275VQIINK280（PHF6 *）作为模型，我们阐明了氨甲酰化对聚集动力学的影响以及原纤维3维结构中发生的变化使用生物物理分析和分子动力学模拟。结果我们发现氨基甲酸酯化有助于淀粉样蛋白的形成，并且可以将非结构化的非通路聚集体转化为对细胞有毒的健壮的淀粉样蛋白。PHF6原纤维的电子显微镜图像和分子动力学模拟表明，氨基甲酸酯化的肽可以形成过量的氢键，并调节肽原纤维的基音长度和扭曲。我们还比较了N端氨基甲酸酯化与乙酰化，并将我们的发现扩展到全长tau，即使在没有任何外部诱

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2018.07.030
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 KLVFF
  参考文献：
  名称：

  Bioinformatic and experimental evidence for suicidal and catalytic plant THI4s

  摘要：

  与真菌和某些原核生物一样，植物也使用噻唑合成酶（THI4）来制造硫胺素的噻唑前体。真菌的 THI4 是一种自杀式酶，它会破坏活性位点的一个重要 Cys 残基，以获得噻唑形成所需的硫原子。相比之下，某些原核生物的 THI4 没有活性位点 Cys，使用硫化物作为硫供体，具有真正的催化作用。植物 THI4s 中存在一个保守的活性位点 Cys 以及其他间接证据暗示它们是自杀性的。为了证实这一点，我们用 His 标记的拟南芥 THI4 构建体补充了缺乏 THI4 活性的拟南芥 z-1 突变体。对从叶片中提取的 THI4 的胰蛋白酶肽进行的 LC-MS 分析表明，活性位点 Cys 主要以脱硫形式存在，这与 THI4 在植物体内的自杀机制一致。意想不到的是，转录组数据挖掘和深度蛋白质组分析表明，大麦、小麦和燕麦既有广泛表达的带有活性位点 Cys 的典型 THI4，也有类似 THI4 的旁系亲属（非 Cys THI4），后者没有活性位点 Cys，是发育中谷物中的主要 THI4 类型。转录组证据还表明，大麦、小麦和燕麦谷粒会从头合成硫胺素，这意味着它们的非 Cys THI4s 会合成噻唑。结构建模支持这一推论，而且在大肠杆菌中，非 Cys THI4s 也具有显著的补充噻唑辅助营养的能力。因此，有初步证据表明，非胱氨酸谷物 THI4s 与原核对应物一样，是催化噻唑合成酶。生物能计算显示，与自杀式 THI4s 相比，这种酶在谷物灌浆期间可节省大量能量。

  DOI：

  10.1042/bcj20200297

文献信息

• Transformation of β-sheet structures of the amyloid peptide induced by molecular modulators
  作者：Lin Niu、Lei Liu、Meng Xu、Jacob Cramer、Kurt V. Gothelf、Mingdong Dong、Flemming Besenbacher、Qingdao Zeng、Yanlian Yang、Chen Wang

  DOI：10.1039/c4cc02748e

  日期：——

  In this work we report the controlled modulation of secondary structures of the amyloid peptide by terminus molecular modulators.

  在这项工作中，我们报告了通过末端分子调节剂对淀粉样肽的二级结构进行控制调制的结果。