3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylpropane-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇FO
• 分子量: 304.364
• InChiKey: XJBGCMVSXGGTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肟的脂肪族 δ-C(sp3)-H 键氧化，TEMPO 介导的异恶唑啉、5-羟基-2-异恶唑啉和异恶唑的选择性合成

  摘要：

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100572
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₇FO 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410

文献信息

• 9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes
  作者：Minori Shimizu、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152257

  日期：2020.8

  9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes such asα,β-unsaturated ketones, esters, nitrile and nitroalkenes gave corresponding β-arylated alkanes in good yields and achieved TON up to 700.

  9-（二苯基膦基）蒽基的磷环戊四环催化将芳基硼酸共轭加成到缺电子的烯烃上，例如α，β-不饱和酮，酯，腈和硝基烯烃，以良好的收率得到了相应的β-芳基烷烃，TON达到700。
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Stable and Reusable Palladium Nanoparticles-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Iodides to Enones: Route to Reductive Heck Products
  作者：Naziya Parveen、Rajib Saha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201700823

  日期：2017.11.10

  efficient, binaphthyl‐backbone‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) catalyst for the 1,4‐addition of aryl halides to enones has been developed. The scope of the reaction has been studied with various substituted and sterically hindered aryl halides and enones to afford the conjugate addition products in good to excellent yields. The catalyst has been recovered and reused up to five times without

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。