5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1456732-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-(4-methoxyanilino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1456732-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• mdl: MFCD06013638
• 分子量: 247.257
• InChiKey: LNOIXAGBKNMAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenylamino)-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过 5-氨基-1H-吡唑 10a、b 与 3-(二甲氨基) 缩合反应合成了一系列新型吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 14a-j 和吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 18a、b。 )-1-aryl-prop-2-en-1-ones 11a-e 和 2-((二甲基氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (15)，分别在冰醋酸中。最后，用亚硝酸钠 (NaNO2) 处理 10a、b，得到吡唑并 [3,4-d] 三嗪 20a、b。化合物的结构由它们的光谱数据证实。使用 3-[4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物筛选这些化合物对人癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的体外细胞毒活性。 MTT) 测定。结果表明，与多柔比星相比，化合物14b和14h最有效。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1358368
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 SiO₂#V₂O₅ 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  V2O5 / SiO2是无溶剂条件下合成5-氨基吡唑衍生物的有效催化剂

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i1.13

文献信息

• 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Axikin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160176857A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula I, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，具有公式I的化合物，这些化合物对调节COPD激酶活性有用，并且其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或改善RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一或多个。
• Synthesis and biological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide as antimicrobial agents
  作者：Ashraf S. Hassan、Doaa M. Masoud、Farid M. Sroor、Ahmed A. Askar

  DOI：10.1007/s00044-017-1990-y

  日期：2017.11

  Exploring novel classes of antimicrobial therapeutics is an excellent approach to face the challenge of microbial resistance. In this context, a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 5a–d, 10a–f, 15a, d and 16a–d were synthesized and characterized by their spectral data. The structure of 10f was confirmed by X-ray diffraction analysis of its single crystal. The antimicrobial activities of the

  探索新型抗菌治疗方法是面对微生物耐药性挑战的绝佳方法。在这种情况下，合成了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶5a – d，10a – f，15a，d和16a – d，并通过其光谱数据对其进行了表征。通过单晶的X射线衍射分析确认了10f的结构。新合成的化合物的抗菌活性表明，化合物5a和16d比四环素更有效枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，与两性霉素B相比，大多数新合成的化合物均显示出显着的抗真菌活性。此外，与两性霉素B （27.0±0.41 mm，最小抑菌浓度：7.81 µg / ml）相比，化合物16d具有优异的抗真菌活性。 18.0±0.17毫米，MIC：15.62微克/毫升）对尖孢镰刀菌。
• Antimicrobial evaluation, in silico ADMET prediction, molecular docking, and molecular electrostatic potential of pyrazole-isatin and pyrazole-indole hybrid molecules
  作者：Ashraf S. Hassan

  DOI：10.1007/s13738-022-02551-6

  日期：2022.8

  prediction (absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity). Also, molecular docking studies of the two derivatives 12a and 12b against DNA gyrase as bacterial target and secreted aspartic protease as a fungal target were performed. In addition, the molecular electrostatic potential (MEP) maps of all the pyrazole-isatin 11a-j and pyrazole-indole 12a-e hybrid molecules were performed to

  探索新型抗菌疗法是应对微生物耐药性等不同健康问题的绝佳方法。在此背景下，设计并合成了吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e的杂化分子，用于评估其抗菌和抗真菌特性、预测硅分子特性、药物相似性和 ADMET 预测（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）。此外，两种衍生物12a和12b针对 DNA促旋酶的分子对接研究作为细菌靶点和作为真菌靶点的分泌天冬氨酸蛋白酶。此外，对所有吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e杂化分子进行分子静电势 (MEP) 图，以确定分布在分子中原子上的电荷与正电荷和负电荷的相互作用。 . 这项研究可能对发现一系列新的强效抗菌剂很有价值。
• Synthesis and antibacterial evaluation of fused pyrazoles and Schiff bases
  作者：Ashraf S. Hassan、Gaber O. Moustafa、Ahmed A. Askar、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524492

  日期：2018.11.2

  resistance, a series of fused pyrazoles such as pyrazolopyrimidines 15a–f, pyrazoloquinazolines 18a, b and pyrazolotriazines 20a, b was synthesized via the reaction of 5-aminopyrazoles 8a, b with 3-(dimethylamino)-1-aryl-prop-2-en-1-ones 9a–d, 2-((dimethylamino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (16) and sodium nitrite (NaNO2), respectively. Finally, Schiff bases 22a–g were obtained by the condensation

  摘要 为发现新的抗生素药物以解决微生物耐药性问题，通过 5-氨基吡唑 8a、b 与吡唑并嘧啶 15a-f、吡唑并喹唑啉 18a、b 和吡唑并三嗪 20a、b 等一系列稠合吡唑类化合物的合成。 3-(二甲氨基)-1-芳基-丙-2-en-1-ones 9a-d, 2-((二甲氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (16) 和亚硝酸钠 ( NaNO2)，分别。最后，席夫碱 22a-g 是通过 8a、b 与芳香醛 21a-d 缩合得到的。新化合物的化学结构由光谱证实。通过X射线晶体学分析证实了15b的结构。筛选了所有化合物对多重耐药菌 (MDRB) 的抗菌特性。图形概要
• [EN] 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE
  申请人：AXIKIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013138613A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula IA, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，Formula IA中的化合物，用于调节COPD激酶活性，并提供了其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或缓解RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一。