N-methyl-N’-[(1S)-1-phenylethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N’-[(1S)-1-phenylethyl]urea
• 英文别名: (S)-1-methyl-3-(1-phenylethyl)urea；1-methyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]urea
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IHJZZWAORUSKEI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N’-[(1S)-1-phenylethyl]urea 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用甘脲正交保护合成对映体纯竹[6]脲

  摘要：

  报道了使用正交保护在多克规模上合成 2 N ,4 N '-二取代甘脲对映体的一般策略。这些甘脲的用途已在对映体纯的竹[6]脲大环化合物的合成中得到证实。此外，实现了大环上( S )-1-苯乙基取代基的脱保护，通过大环化后修饰策略打开了各种手性竹[6]脲的通路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00667
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 [RuH(tBu-PNP(-))(CO)] 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-methyl-N’-[(1S)-1-phenylethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为异氰酸酯替代物：一种开发原子效率、选择性催化合成尿素、氨基甲酸酯和杂环的机械驱动方法

  摘要：

  尽管异氰酸酯具有危险性，但它们仍然是散装和精细化学品合成的关键组成部分。通过用效力较低且易于获得的甲酰胺前体替代它们，我们在此展示了一种替代的机械方法，通过基于钌的钳形复合物催化的无受体脱氢偶联反应选择性地获得广泛的尿素、氨基甲酸酯和杂环。这些高原子效率程序的设计是由相关有机金属配合物的鉴定和表征驱动的，独特地表现出异氰酸酯中间体的捕获。DFT 计算进一步有助于阐明催化事件的精心编排链，涉及金属-配体合作。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08942

文献信息

• Chiral Bambusurils for Enantioselective Recognition of Carboxylate Anion Guests
  作者：Jan Sokolov、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/chem.201802748

  日期：2018.10.17

  Synthesis of the first enantiomerically pure chiral bambusurils is reported. The bambusurils were prepared on the gram scale without using any chromatography techniques. The bambusurils formed supramolecular complexes with all tested chiral carboxylates including amino acids and drug molecules with the enantioselectivity ranging from 1.1 to 3.2.

  据报道，第一个对映体纯的手性bambusurils的合成。不使用任何色谱技术，按克级制备了鼠尾草。樟脑与所有测试的手性羧酸盐（包括氨基酸和药物分子）形成超分子复合物，对映选择性为1.1至3.2。
• Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20080015184A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazonaphthyridine compounds having a urea substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在2-位具有脲基的咪唑吡啶，咪唑喹啉和咪唑萘啶化合物，含有这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物的制备方法和使用方法，作为免疫调节剂，在动物中调节细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Formamides as Isocyanate Surrogates: A Mechanistically Driven Approach to the Development of Atom-Efficient, Selective Catalytic Syntheses of Ureas, Carbamates, and Heterocycles
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Niklas von Wolff、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b08942

  日期：2019.10.16

  dehydrogenative coupling reactions. The design of these highly atom-efficient procedures was driven by the identification and characterization of the relevant organometallic complexes, uniquely exhibiting the trapping of an isocyanate intermediate. DFT calculations further contributed to shed light on the remarkably orchestrated chain of catalytic events, involving metal-ligand cooperation.

  尽管异氰酸酯具有危险性，但它们仍然是散装和精细化学品合成的关键组成部分。通过用效力较低且易于获得的甲酰胺前体替代它们，我们在此展示了一种替代的机械方法，通过基于钌的钳形复合物催化的无受体脱氢偶联反应选择性地获得广泛的尿素、氨基甲酸酯和杂环。这些高原子效率程序的设计是由相关有机金属配合物的鉴定和表征驱动的，独特地表现出异氰酸酯中间体的捕获。DFT 计算进一步有助于阐明催化事件的精心编排链，涉及金属-配体合作。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Bambus[6]urils Utilizing Orthogonal Protection of Glycolurils
  作者：Petr Slávik、Jacopo Torrisi、Pia Jurček、Jan Sokolov、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00667

  日期：2023.8.18

  A general strategy for the synthesis of 2N,4N′-disubstituted glycoluril enantiomers on a multigram scale using orthogonal protection is reported. The use of these glycolurils is demonstrated in the synthesis of enantiomerically pure bambus[6]uril macrocycles. Moreover, the deprotection of (S)-1-phenylethyl substituents on the macrocycle was achieved, opening access to various chiral bambus[6]urils

  报道了使用正交保护在多克规模上合成 2 N ,4 N '-二取代甘脲对映体的一般策略。这些甘脲的用途已在对映体纯的竹[6]脲大环化合物的合成中得到证实。此外，实现了大环上( S )-1-苯乙基取代基的脱保护，通过大环化后修饰策略打开了各种手性竹[6]脲的通路。