(1S)-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S)-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WIQXRORWIQHUBV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-phenylimidazole 在 三甲基铝 、 频那醇硼烷 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(1S)-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称硼氢化杂芳基酮

  摘要：

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10364